(1R,2R,3R,7R,7aR)-1,2-bs(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]hexahydro-1H-pyrrolizin-7-ol | 137741-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,7R,7aR)-1,2-bs(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]hexahydro-1H-pyrrolizin-7-ol
• 英文别名: (1R,2R,3R,7aR)-1,2,8-tri-O-benzyl-7-epi-australine；(1R,5R,6R,7R,8R)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 137741-26-5
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄
• 分子量: 459.585
• InChiKey: AENSUFLLIFFHHN-HWVUQVAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,7R,7aR)-1,2-bs(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]hexahydro-1H-pyrrolizin-7-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,2R,3R,7R,7AR)-六氢-3-(羟基甲基)-1H-吡咯里嗪-1,2,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  立体互补路线到羟化氮杂环：木麻黄，Australine和7-epi-Australine的总合成

  摘要：

  向D-阿拉伯糖衍生的环状硝酮中添加锂化的1-苄氧基丙二烯具有完美的非对映选择性，从而提供了双环1,2-恶嗪衍生物，这是在C-7处羟基化的吡咯并烷生物碱的极佳前体，在该立体异构中心具有可选构型。根据内环C底部或顶部互补发生的完全选择加成反应的结果，根据NO键断裂和环重新闭合的阶段，获得了具有7 R或7 S构型的7-羟基吡咯烷核苷六元和五元B环中的C双键。这些有效的立体异构途径可用于获得多羟基吡咯烷核生物碱，这是通过木麻黄碱和奥沙林的有效合成证明的，这是两类不同构型的7-羟基吡咯烷核生物碱的实例。australine的替代性合成和7-制备两种策略外延-australine也报道，这表明，氢化物还原环外的C的立体选择性 Ô双键独立于环的大小，从顶面优先发生六元或五元环。

  DOI：

  10.1002/chem.201301320
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-N-butyloxycarbonyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2R,3R,7R,7aR)-1,2-bs(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]hexahydro-1H-pyrrolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  双环氨基糖基生物碱，支架和文库对葡萄糖苷酶的合成和抑制研究

  摘要：

  已合成了一个小型的双环亚氨基糖基生物碱和支架文库，它们具有多羟基化的吡咯烷和可变的环骨架。通过使用酰胺与无规羧酸偶联使支架快速多样化，可以制备具有取代基多样性，核心多样性和构型多样性的结构多样的基于双环亚氨基糖的文库。这一发现过程使我们能够有效地筛选出有效的和特定的糖苷酶抑制剂，并且在这项研究中，双环，构象受限的亚氨基糖被证明比单环的更有效。发现最有效和选择性最强的抑制剂对α-葡萄糖苷酶的K i值为71 nM。

  DOI：

  10.1002/ijch.201400140

文献信息

• Synthesis and Glycosidase Inhibition of Australine and Its Fluorinated Derivatives
  作者：Yi-Xian Li、Yousuke Shimada、Kasumi Sato、Atsushi Kato、Wei Zhang、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Min Xiao、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/ol503728e

  日期：2015.2.6

  d-arabinose-derived cyclic nitrone 11. Fluorination at the C-7 position enhanced the inhibition against A. niger α-glucosidase, and this constitutes the first example of fluorination substitution for a hydroxyl increasing the inhibition of any glycosidases. The enantiomers synthesized from nitrone ent-11 showed no inhibition of the corresponding enzymes.

  Australine（1），7- epi- australine（2）及其C-7氟化衍生物4和5是从d-阿拉伯糖衍生的环硝酮11有效合成的。C-7位的氟化作用增强了对黑曲霉α-葡萄糖苷酶的抑制作用，这构成了氟化取代羟基以增加对任何糖苷酶的抑制作用的第一个例子。从硝酮合成对映异构体ENT -11没有表现出抑制相应的酶。
• A synthesis of (+)-7-Epiaustraline and (−)-7-Epialexine
  作者：William H. Pearson、Jennifer V. Hines

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80071-d

  日期：1991.9

  Reductive cyclization of the azido epoxides 19-alpha and 19-beta followed by deprotection afforded the HIV inhibitor (+)-7-epiaustraline 7 and (-)-7-epialexine 9. The formation of 7 proceeded with an unusual inversion of configuration at C-7.