2-azido-2-deoxy-D-lyxono-1,4-lactone | 117771-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-D-lyxono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 117771-07-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₄
• 分子量: 173.128
• InChiKey: KDBDFSBANAUKET-UZBSEBFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-lyxono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ion-exchange resin Amberlite IR 120 H⁺ 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-2-deoxy-D-lyxonic acid
  参考文献：
  名称：

  Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 2, p. 67 - 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,5-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxono-1,4-lactone 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-azido-2-deoxy-D-lyxono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸，胡椒酸和氮杂环丁烷羧酸酰胺抑制 β- N-乙酰基己糖胺酶的结构要点†

  摘要：

  本文探讨了计算机建模辅助设计和合成β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂的方法，以及它们在酶和细胞环境中通过生物学评估在人类疾病治疗中的适用性。我们研究了各个立体中心的重要性，结构-活性关系的变化以及影响细胞渗透的因素。为了实现这些目标，我们根据环的大小，存在的侧链和环氮的衍生化改性了氮杂环。通过将抑制剂与活性位点的相互作用降低到最低限度，我们能够确定除已建立的2 S，3 R反式关系外，CH 2的存在和立体化学OH侧链对于活性至关重要。就细胞渗透而言，N-丁基侧链有利于细胞吸收，而环氮上带有羟基和羧基的侧链则阻碍细胞渗透。此外，我们显示了原理研究的早期证据，即β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂可适用于潜在的抗侵袭性抗癌策略。

  DOI：

  10.1039/c6ob01549b

文献信息

• New approach to (−)-polyoxamic acid and 3,4-diepipolyoxamic acid from d-lyxono-1,4-lactone
  作者：Céline Falentin、Daniel Beaupère、Gilles Demailly、Imane Stasik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.095

  日期：2008.10

  The non-natural enantiomer of polyoxamic acid (1) and 3,4-diepipolyoxamic acid (2) was synthesized in four steps from D-lyxono-1,4-lactone (4). Regioselective bromination of unprotected D-lyxono-1,4-lactone with HBr/AcOH led to 2-bromo-2-deoxy-D-xylono-1,4-lactone (5). This intermediate was treated with NaN3 to give 2-azido-2-deoxy-D-lyxono and xylono-1,4-lactones. Saponification of the obtained 2-azido derivatives gave the corresponding 2-azido-2-deoxyaldonic acids salt which, after neutralization followed by reduction, led to the expected compounds: (-)-polyoxamic acid (3) and 3,4-diepipolyoxamic acid (2) in 38% and 29% overall yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BOLS, MIKAEL;LUNDT, INGE, ACTA CHEM. SCAND., 42,(1988) N 2, 67-74
  作者：BOLS, MIKAEL、LUNDT, INGE

  DOI：——

  日期：——
• Structural essentials for β-N-acetylhexosaminidase inhibition by amides of prolines, pipecolic and azetidine carboxylic acids
  作者：A. F. G. Glawar、R. F. Martínez、B. J. Ayers、M. A. Hollas、N. Ngo、S. Nakagawa、A. Kato、T. D. Butters、G. W. J. Fleet、S. F. Jenkinson

  DOI：10.1039/c6ob01549b

  日期：——

  design and synthesis of β-N-acetylhexosaminidase inhibitors along with their applicability to human disease treatment through biological evaluation in both an enzymatic and cellular setting. We investigated the importance of individual stereocenters, variations in structure–activity relationships along with factors influencing cell penetration. To achieve these goals we modified nitrogen heterocycles

  本文探讨了计算机建模辅助设计和合成β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂的方法，以及它们在酶和细胞环境中通过生物学评估在人类疾病治疗中的适用性。我们研究了各个立体中心的重要性，结构-活性关系的变化以及影响细胞渗透的因素。为了实现这些目标，我们根据环的大小，存在的侧链和环氮的衍生化改性了氮杂环。通过将抑制剂与活性位点的相互作用降低到最低限度，我们能够确定除已建立的2 S，3 R反式关系外，CH 2的存在和立体化学OH侧链对于活性至关重要。就细胞渗透而言，N-丁基侧链有利于细胞吸收，而环氮上带有羟基和羧基的侧链则阻碍细胞渗透。此外，我们显示了原理研究的早期证据，即β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂可适用于潜在的抗侵袭性抗癌策略。
• Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 2, p. 67 - 74
  作者：Bols, Mikael、Lundt, Inge

  DOI：——

  日期：——