3-Bromomethyl-4-methyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 131455-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromomethyl-4-methyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3-(bromomethyl)-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 131455-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₄
• 分子量: 293.158
• InChiKey: DFSOHTFZZBXRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-methyl-4-(trichlorosilylmethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 作用下， 以66%的产率得到3-Bromomethyl-4-methyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机硅自由基诱导的环化反应

  摘要：

  报道了选择性添加有机硅自由基的第一个例子。三氯甲硅烷基自由基优先攻击羰基氧原子，而三乙基甲硅烷基自由基优先攻击烯烃。形成碳-碳键以产生单环和桥联双环系统都是可能的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98046-8

文献信息

• A Dual Cobalt and Photoredox Catalysis for Hydrohalogenation of Alkenes
  作者：Shotaro Shibutani、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.3c10133

  日期：2024.2.21

  We demonstrate hydrohalogenation of aliphatic alkenes with collidine·HX salts through dual photoredox/cobalt catalysis. The dual catalysis enables conversion of a proton and a halide anion from collidine·HX salt to a nucleophilic hydrogen radical equivalent and an electrophilic halogen radical equivalent and delivery of them to an alkene moiety. This protocol allows for introduction of fluorine, chlorine

  我们展示了通过光氧化还原/钴双重催化作用，可力丁·HX 盐对脂肪族烯烃进行氢卤化。双催化作用能够将质子和卤化物阴离子从可力丁·HX盐转化为亲核氢自由基等价物和亲电子卤素自由基等价物，并将它们传递至烯烃部分。该方案允许将氟、氯、溴或碘原子引入到烯烃中，产生高度官能化的烷基卤化物。
• KRAUS, GEORGE A.;LIRAS, SPIROS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5265-5268
  作者：KRAUS, GEORGE A.、LIRAS, SPIROS

  DOI：——

  日期：——