ethyl 1-deoxy-1-<(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-fructofuranoside | 129933-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-deoxy-1-<(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-fructofuranoside
• 英文别名: diethyl 2-[[[(2S,3S,4S,5R)-2-ethoxy-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methylamino]methylidene]propanedioate
• CAS: 129933-38-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₉
• 分子量: 377.392
• InChiKey: KFTDGTNMOLRYOI-FOCJUVANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-deoxy-1-<(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-fructofuranoside 以84%的产率得到2-{[((2S,3S,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-5-acetoxymethyl-2-ethoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-methylene}-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1-脱氧-d-果糖的糖苷

  摘要：

  摘要描述了制备烷基1-氨基-1-脱氧-α-d-果糖呋喃糖苷的一般步骤。将1-氨基-1-脱氧-d-果糖（乙酸盐）转化成几种N-[1-（2-酰基乙烯基）]-和N- [1-（2，2-二酰基乙烯基）]衍生物。这些化合物与各种醇的费歇尔糖基化反应产生相应的烷基α-和β-d-果糖呋喃糖苷的混合物，其中α端基异构体占优势（35-60％）。后者化合物的N-脱保护得到烷基1-氨基-1-脱氧-α-d-果糖呋喃糖苷，产率为75-95％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84258-v
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-deoxy-1-<(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino>-D-fructose 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以7%的产率得到ethyl 1-deoxy-1-<(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino>-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1-脱氧-d-果糖的糖苷

  摘要：

  摘要描述了制备烷基1-氨基-1-脱氧-α-d-果糖呋喃糖苷的一般步骤。将1-氨基-1-脱氧-d-果糖（乙酸盐）转化成几种N-[1-（2-酰基乙烯基）]-和N- [1-（2，2-二酰基乙烯基）]衍生物。这些化合物与各种醇的费歇尔糖基化反应产生相应的烷基α-和β-d-果糖呋喃糖苷的混合物，其中α端基异构体占优势（35-60％）。后者化合物的N-脱保护得到烷基1-氨基-1-脱氧-α-d-果糖呋喃糖苷，产率为75-95％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84258-v

文献信息

• GRACIA, GARCIA M. DE;GASCH, CONSOLACION;GOMEZ-SANCHEZ, ANTONIO, CARBOHYDR. RES., 199,(1990) N, C. 139-151
  作者：GRACIA, GARCIA M. DE、GASCH, CONSOLACION、GOMEZ-SANCHEZ, ANTONIO

  DOI：——

  日期：——