1-[(3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanone | 134003-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[(3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[(3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 134003-21-7
• 化学式: C₃₀H₅₄O₂Si
• 分子量: 474.843
• InChiKey: RXXGEEAENLSANH-KIUFKPFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-((3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-3-Hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  原甾醇阳离子的结构类似物不是甾醇生物合成的强抑制剂

  摘要：

  四环铵离子10（原甾醇阳离子4的结构类似物，IC 50 = 22μM）对羊毛甾醇合酶的抑制作用相对较小，表明原甾醇阳离子没有被酶牢固结合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00577-1
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-17-acetyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 1-[(3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Corey; Virgil, Scott C., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 4025 - 4026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COREY, E. J.;VIRGIL, SCOTT C., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N0, C. 4025-4026
  作者：COREY, E. J.、VIRGIL, SCOTT C.

  DOI：——

  日期：——
• New mechanistic and stereochemical insights on the biosynthesis of sterols from 2,3-oxidosqualene
  作者：E. J. Corey、Scott C. Virgil、Sepehr Sarshar

  DOI：10.1021/ja00021a055

  日期：1991.10