(2R)-1-(1-Methylethyl)-2-pyrrolidinecarboxaldehyde | 912852-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R)-1-(1-Methylethyl)-2-pyrrolidinecarboxaldehyde
• 英文别名: (2R)-1-propan-2-ylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 912852-88-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: XUJWFGWQUZWCBM-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(1-Methylethyl)-2-pyrrolidinecarboxaldehyde 在 N-甲基咪唑 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-N-(5-amino-6-methylpyridin-3-yl)-1-isopropylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2023/247595

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Optimization of a series of quinazolinone-derived antagonists of CXCR3
  作者：Jiwen Liu、Zice Fu、An-Rong Li、Michael Johnson、Liusheng Zhu、Andrew Marcus、Jay Danao、Tim Sullivan、George Tonn、Tassie Collins、Julio Medina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.032

  日期：2009.9

  The evaluation of the CXCR3 antagonist AMG 487 in clinic trials was complicated due to the formation of an active metabolite. In this Letter, we will discuss the further optimization of the quinazolinone series that led to the discovery of compounds devoid of the formation of the active metabolite that was seen with AMG 487. In addition, these compounds also feature increased potency and good pharmacokinetic properties. We will also discuss the efficacy of the lead compound 34 in a mouse model of cellular recruitment induced by bleomycin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.