1-<2-deoxy-2-methylidene-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-iodouracil | 129532-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<2-deoxy-2-methylidene-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-iodouracil
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9aS)-9-methylidene-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129532-11-2
• 化学式: C₂₂H₃₇IN₂O₆Si₂
• 分子量: 608.621
• InChiKey: BKZNUJQFQFFGGF-SVFBPWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-deoxy-2-methylidene-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-iodouracil 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydro-furan-2-yl)-5-iodo-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。97.合成新的广谱抗肿瘤核苷，2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）及其衍生物。

  摘要：

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a049
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 1-<3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl>-5-iodouracil 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-<2-deoxy-2-methylidene-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。97.合成新的广谱抗肿瘤核苷，2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）及其衍生物。

  摘要：

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a049

文献信息

• UEDA, TOHRU;MATSUDA, AKIRA;YOSHIMURA, YUICHI;TAKENUKI, KENJI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 743-752
  作者：UEDA, TOHRU、MATSUDA, AKIRA、YOSHIMURA, YUICHI、TAKENUKI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;TANAKA, MOTOHIRO;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHR+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 812-819
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、TANAKA, MOTOHIRO、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHR+

  DOI：——

  日期：——