benzyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-formyl-α-L-glycero-hex-3-enopyranoside | 120046-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-formyl-α-L-glycero-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: (2R,6S)-6-methyl-2-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
• CAS: 120046-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: XDKXCRVJNYMWGR-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E,4S,6R)-4-methoxy-3-(methoxymethylidene)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane 生成 benzyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-formyl-α-L-glycero-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BURNOUF, CATHERINE;LOPEZ, J. CRISTOBAL;LABORDE, MARIA DE LOS A.;OLESKER, +, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5533-5534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient routes to pyranosidic homologated conjugated enals and dienes from monosaccharides
  作者：J. Cristóbal López、Eric Lameignère、Catherine Burnouf、María de los Angeles Laborde、Alberto A. Ghini、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87245-8

  日期：1993.8

  have been designed in the context of the preparation of useful chiral building blocks from monosaccharides. Addition of vinylmagnesium bromide onto ulose , followed by acetal ring opening; benzoate protection at C-4 and C-6; and dehydration of the tertiary hydroxyl group, mediated by thionyl chloride, reveals to be a straigthforward route to diene . Analogous dehydration on conformationally rigid was

  在由单糖制备有用的手性结构单元的背景下，已经设计了三种用于获得B型和D型吡喃二烯的新方法和同系的共轭烯醛A。将乙烯基溴化镁加到蔗糖上，然后缩醛开环；C-4和C-6的苯甲酸酯保护; 由亚硫酰氯介导的叔羟基的脱水反应是二烯的直接反应。构象刚性上的类似脱水不是区域选择性的，并以1：1的比例提供异构二烯。在锁定的2,3-脱水吡喃糖上添加2-lithio-1,3二噻烷和接着S的散开，S-缩醛部分有效地导致了同系化α-enals ，，，和，并因此二烯，，并通过维悌希亚甲基化。最后α-烷氧基乙烯基醚，制备或者通过α -烷氧基- uloses的Wittig-Horner反应，或通过杂共轭enals，在良好的给予优异的产率pyranosidicα-enals的Diels-Alder反应，，，，和与治疗吡啶中的盐酸吡啶鎓盐或乙酸-水（4：1）的混合物。
• An efficient route to homologated pyranosidic conjugated enals
  作者：Catherine Burnouf、J. Cristobal Lopez、Maria de los A. Laborde、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80805-9

  日期：1988.1