3-hydroxy-2,6-diphenyl-4H-pyran-4-one | 116519-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-2,6-diphenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,6-diphenyl-pyran-4-one；3-hydroxy-2,6-diphenylpyran-4-one
• CAS: 116519-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: JVCAPEWUJVSLCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzoyl-3-phenyl-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-one 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22 %的产率得到3-hydroxy-2,6-diphenyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-4-吡喃酮的氧化开环转化作为羟基化吡喃酮和呋喃可调合成的方法

  摘要：

  通过开环转化开发了一种选择性且可调节的 4-吡喃酮氧化方法，产生各种羟基化氧杂环。该策略的第一步包括在过氧化氢存在下对 5-酰基-4-吡喃酮进行碱催化环氧化，以高产率有效合成吡喃酮环氧化物。带有CO 2 Et基团的环氧化物是反应性分子，可以通过去甲酰化进行吡喃酮和环氧乙烷开环，产生羟基化的2-吡喃酮或4-吡喃酮。酸促进的转化产生了 3-羟基-4-吡喃酮（产率 24-76%），而 K 2 CO 3催化的 2-乙酯基-4-吡喃酮环氧化物的开环过程则以醇的攻击形式进行。 C-3位置带有CO 2 Et基团，得到官能化的6-酰基-5-羟基-2-吡喃酮（产率27-87%）。2-芳基-4-吡喃酮环氧化物的碱催化反应随后进行环收缩和脱酰基化过程，产生 3-羟基呋喃-2-甲醛，产率 42-80%。3-芳酰色酮环氧化物在酸性和碱性条件下分别转化生成黄酮醇和3-羟基苯并呋喃-2-甲醛。制备的羟基化杂环化合物表现

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00907

文献信息

• MAREI, MOHAMED GABER;EL-KHOLY, IBRAHIM AL-SAYED;MISHRIKEY, MORCOS MICHAEL, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 9, 836-838
  作者：MAREI, MOHAMED GABER、EL-KHOLY, IBRAHIM AL-SAYED、MISHRIKEY, MORCOS MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• Marei, Mohamed Gaber; El-Kholy, Ibrahim El-Sayed; Mishrikey, Morcos Michael, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>1987</hi>, vol. 26, # 1-12, p. 836 - 838
  作者：Marei, Mohamed Gaber、El-Kholy, Ibrahim El-Sayed、Mishrikey, Morcos Michael

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Ring-Opening Transformation of 5-Acyl-4-pyrones as an Approach for the Tunable Synthesis of Hydroxylated Pyrones and Furans
  作者：Elena V. Steparuk、Ekaterina A. Meshcheryakova、Viktoria V. Viktorova、Maria V. Ulitko、Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00907

  日期：2023.8.18

  A selective and tunable approach for oxidation of 4-pyrones has been developed via ring-opening transformations leading to various hydroxylated oxaheterocycles. The first step of the strategy includes the base-catalyzed epoxidation of 5-acyl-4-pyrones in the presence of hydrogen peroxide for the effective synthesis of pyrone epoxides in high yields. The epoxides bearing the CO2Et group are reactive

  通过开环转化开发了一种选择性且可调节的 4-吡喃酮氧化方法，产生各种羟基化氧杂环。该策略的第一步包括在过氧化氢存在下对 5-酰基-4-吡喃酮进行碱催化环氧化，以高产率有效合成吡喃酮环氧化物。带有CO 2 Et基团的环氧化物是反应性分子，可以通过去甲酰化进行吡喃酮和环氧乙烷开环，产生羟基化的2-吡喃酮或4-吡喃酮。酸促进的转化产生了 3-羟基-4-吡喃酮（产率 24-76%），而 K 2 CO 3催化的 2-乙酯基-4-吡喃酮环氧化物的开环过程则以醇的攻击形式进行。 C-3位置带有CO 2 Et基团，得到官能化的6-酰基-5-羟基-2-吡喃酮（产率27-87%）。2-芳基-4-吡喃酮环氧化物的碱催化反应随后进行环收缩和脱酰基化过程，产生 3-羟基呋喃-2-甲醛，产率 42-80%。3-芳酰色酮环氧化物在酸性和碱性条件下分别转化生成黄酮醇和3-羟基苯并呋喃-2-甲醛。制备的羟基化杂环化合物表现