2-氨基-6-(4-甲基苯基)嘧啶-4(3H)-酮 | 98305-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-6-(4-甲基苯基)嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-Amino-6-p-tolyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-6-(4-methylphenyl)pyrimidin-4(3H)-one；2-amino-4-(4-methylphenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 98305-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD13811750
• 分子量: 201.228
• InChiKey: FXEGZLMWILMFIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-(4-甲基苯基)嘧啶-4(3H)-酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Amino-5-bromo-6-p-tolyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮。1. 2-氨基-5-卤代-6-芳基-4（3H）-嘧啶酮。干扰素诱导抗病毒药。

  摘要：

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。

  DOI：

  10.1021/jm00150a018
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 、 胍 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-氨基-6-(4-甲基苯基)嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮。1. 2-氨基-5-卤代-6-芳基-4（3H）-嘧啶酮。干扰素诱导抗病毒药。

  摘要：

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。

  DOI：

  10.1021/jm00150a018

文献信息

• Novel pyrimidine compounds, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：Pal Manojit

  公开号：US20060084645A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides new heterocyclic compounds, particularly substituted pyrimidines, methods and compositions for making and using these heterocyclic compounds, and methods for treating a variety of diseases and disease states, including atherosclerosis, arthritis, restenosis, diabetic nephropathy, or dyslipidemia, or disease states mediated by the low expression of Perlecan.

  本发明提供了新的杂环化合物，特别是取代的嘧啶，制备和使用这些杂环化合物的方法和组合物，以及治疗各种疾病和疾病状态的方法，包括动脉粥样硬化、关节炎、再狭窄、糖尿病肾病或血脂异常，或由Perlecan低表达介导的疾病状态。
• Base‐Induced Annulation of Glycal‐Derived α‐iodopyranone with 2‐Aminopyrimidinones: Access to Chiral Imidazopyrimidinones
  作者：Vinay Kumar Mishra、Ghanshyam Tiwari、Ashish Khanna、Yogesh Yadav、Ram Sagar

  DOI：10.1002/ejoc.202301301

  日期：2024.2.26

  A mild synthetic protocol was developed to synthesize novel imidazo[1,2-a]pyrimidinone-based glycohybrids in good to excellent yields. The synthetic method involves a base-induced Michael-type addition reaction using various 2-aminopyridinones and sugar-derived iodopyranones, followed by intramolecular nucleophilic substitution.

  开发了一种温和的合成方案来合成新型咪唑并[1,2- a ]嘧啶酮基糖杂化物，收率良好至优异。该合成方法涉及使用各种2-氨基吡啶酮和糖衍生的碘吡喃酮进行碱诱导的迈克尔型加成反应，然后进行分子内亲核取代。
• SKULNICK, H. I.;WEED, S. D.;EIDSON, E. E.;RENIS, H. E.;WIERENGA, W.;STRIN+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1864-1869
  作者：SKULNICK, H. I.、WEED, S. D.、EIDSON, E. E.、RENIS, H. E.、WIERENGA, W.、STRIN+

  DOI：——

  日期：——
• US7820654B2
  申请人：——

  公开号：US7820654B2

  公开（公告）日：2010-10-26