ethyl (S,S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-(β-phenethyl)-α,α-diaminoacetate | 134746-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S,S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-(β-phenethyl)-α,α-diaminoacetate
• 英文别名: ethyl N-benzyloxycarbonyl-N'-α-phenylethyl-2,2-diaminoacetate；ethyl (2S)-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 134746-25-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: GERHBAPGADSNNT-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-(β-phenethyl)-α,α-diaminoacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 反应 2.33h， 生成 (2S,5S)-5-Methyl-4-oxo-3-((S)-1-phenyl-ethyl)-imidazolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-不对称诱导：通过2,5-反式二取代的咪唑啉丁-4-酮对α-氨基酸的高度对映选择性合成

  摘要：

  2，5-反式咪唑烷基-4-酮是从汞促进的含有立体异构中心的不饱和酰胺的环化反应中获得的。已经设计了α-氨基酸的新对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85016-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-chloroacetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (S,S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-(β-phenethyl)-α,α-diaminoacetate 、 ethyl (S,R)-N-benzyloxycarbonyl-N'-(β-phenethyl)-α,α-diaminoacetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-不对称诱导：通过2,5-反式二取代的咪唑啉丁-4-酮对α-氨基酸的高度对映选择性合成

  摘要：

  2，5-反式咪唑烷基-4-酮是从汞促进的含有立体异构中心的不饱和酰胺的环化反应中获得的。已经设计了α-氨基酸的新对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85016-x

文献信息

• Amoroso, Rosa; Cardillo, Giuliana; Romero, Marta Susana, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 2, p. 75 - 78
  作者：Amoroso, Rosa、Cardillo, Giuliana、Romero, Marta Susana、Tomasini, Claudia

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Asymmetric induction: Highly enantioselective synthesis of α-amino acids via 2,5-trans disubstituted imidazolidin-4-ones
  作者：Rosa Amoroso、Giuliana Cardillo、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85016-x

  日期：1991.4

  2,5-Trans imidazolidin-4-ones have been obtained from mercury promoted cyclisation of unsaturated amidals containing a stereogenic centre. A new enantioselective synthesis of α-amino acids has been devised.

  2，5-反式咪唑烷基-4-酮是从汞促进的含有立体异构中心的不饱和酰胺的环化反应中获得的。已经设计了α-氨基酸的新对映选择性合成。