aspirochlorine | 59978-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aspirochlorine
• 英文别名: Aspirochlorin；(1S,9S,12S)-6-chloro-5-hydroxy-15-methoxy-2-oxa-10,11-dithia-13,15-diazatetracyclo[10.2.2.01,9.03,8]hexadeca-3,5,7-triene-14,16-dione
• CAS: 59978-04-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₅S₂
• 分子量: 360.799
• InChiKey: XMFSSFONDVHNFO-HOTUBEGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aspirochlorine 、 重氮甲烷 生成 N,O-dimethylaspirochlorine
  参考文献：
  名称：

  SAKATA, KANZO;MARUYAMA, MASATO;UZAWA, JUN;SAKURAI, AKIRA;LU, HELEN S. M.;+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5607-5610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dechloroaspirochlorine 在 recombinant halogenase AclH 、 recombinant reductase Fre 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 aspirochlorine
  参考文献：
  名称：

  酰胺酶的剪裁促进逆向羟醛氨基酸的转化，形成抗真菌剂阿司匹氯

  摘要：

  阿司匹林是米曲霉生产的一种不寻常的抗真菌环肽，米曲霉是一种用于食品发酵的重要霉菌。尽管其结构表明非核糖体肽合成酶可从苯丙氨酸和甘氨酸构件中组装出环肽，但标记研究表明，在肽形成后，一个Phe部分便转化为Gly。通过基因工程，异源表达，生物转化和体外测定，我们剖析并重构了阿司氯霉素生物合成中的四个关键步骤，包括两个细胞色素P450单加氧酶（AclL和AclO），一个甲基转移酶（AclU）和一个卤化酶（ AclH）。我们发现，肽键的N-甲氧基化作用的安装为逆向羟醛反应提供了条件，该反应导致了Phe-Gly的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201806740

文献信息

• SAKATA, KANZO;MARUYAMA, MASATO;UZAWA, JUN;SAKURAI, AKIRA;LU, HELEN S. M.;+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5607-5610
  作者：SAKATA, KANZO、MARUYAMA, MASATO、UZAWA, JUN、SAKURAI, AKIRA、LU, HELEN S. M.、+

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Amide Tailoring Promotes Retro-Aldol Amino Acid Conversion To Form the Antifungal Agent Aspirochlorine
  作者：Yuta Tsunematsu、Naoya Maeda、Mamoru Yokoyama、Pranatchareeya Chankhamjon、Kenji Watanabe、Kirstin Scherlach、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201806740

  日期：2018.10.22

  Aspirochlorine is an unusual antifungal cyclopeptide produced by Aspergillus oryzae, an important mold used for food fermentation. Whereas its structure suggested that a non‐ribosomal peptide synthetase assembles the cyclopeptide from phenylalanine and glycine building blocks, labeling studies indicated that one Phe moiety is transformed into Gly after peptide formation. By means of genetic engineering

  阿司匹林是米曲霉生产的一种不寻常的抗真菌环肽，米曲霉是一种用于食品发酵的重要霉菌。尽管其结构表明非核糖体肽合成酶可从苯丙氨酸和甘氨酸构件中组装出环肽，但标记研究表明，在肽形成后，一个Phe部分便转化为Gly。通过基因工程，异源表达，生物转化和体外测定，我们剖析并重构了阿司氯霉素生物合成中的四个关键步骤，包括两个细胞色素P450单加氧酶（AclL和AclO），一个甲基转移酶（AclU）和一个卤化酶（ AclH）。我们发现，肽键的N-甲氧基化作用的安装为逆向羟醛反应提供了条件，该反应导致了Phe-Gly的转化。