1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-deoxy-5-<(R)-methoxyphosphinyl>-α-D-glucopyranose | 97782-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-deoxy-5-<(R)-methoxyphosphinyl>-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-deoxy-5-C-<(R)-methoxyphosphinyl>-α-D-glucopyranose；[(1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxy-1-methoxy-1-oxo-1λ5-phosphinan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 97782-31-5
• 化学式: C₁₇H₂₅O₁₂P
• 分子量: 452.352
• InChiKey: GVMFPMWPVJLVRF-AGCASJGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-(hydroxyphosphinyl)-D-glucopyranose 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-deoxy-5-<(R)-methoxyphosphinyl>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  RICHTER, THOMAS;LUGER, PETER;HANAYA, TADASHI;YAMAMOTO, HIROSHI, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 9-21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved synthesis of the 5-deoxy-5-(hydroxyphosphinyl)- d-glucopyranoses, and crystal structures of 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-deoxy-5-[(R)-methoxyphosphinyl]- β-d-glucopyranose and its 5-[(R)-ethylphosphinyl] congener
  作者：Thomas Richter、Peter Luger、Tadashi Hanaya、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85103-1

  日期：1989.10

  of pyridinium p -toluenesulfonate gave the 6- O -(tetrahydropyran-2-yl) derivative in 91% yield. Ring-enlargement of this compound by the known, 2-step procedure gave 5-deoxy- 5-(hydroxyphosphinyl)- d -glucopyranoses in an overall yield from 7 twice as high as that obtained by the previous, alternative route via the corresponding 6- O -(triphenylmethyl)- α- d -glucofuranose precursor. X-Ray crystallographic

  摘要在对甲苯磺酸吡啶鎓存在下，用二氢吡喃处理3-O-乙酰基-5-脱氧-5-（二甲氧基膦基）-1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖（7）。 -（四氢吡喃-2-基）衍生物，产率为91％。通过已知的两步方法对该化合物进行环扩环，得到的5-脱氧-5-（羟基膦基）-d-吡喃葡萄糖的总收率是以前相应方法（通过相应的6条方法获得的产率）的7倍，是7倍。 -O-（三苯甲基）-α-d-葡萄糖呋喃糖前体。对两种标题化合物，五-O-乙酰基-5-脱氧-5-（甲氧基膦基）-（12b）和-5-（乙基膦基）-β-d-吡喃葡萄糖（13b）进行X射线晶体分析。结果表明，它们都具有4 C 1构象，并且C-1至C-5上的取代基是准赤道的（Jeffrey和Yates的命名法）。12b的甲氧基位于准赤道位置，而13b的乙基则两半连接到P-5上。
• Synthesis and structural analysis of 5-deoxy-5-C-(hydroxyphosphinyl)-D-xylo- and -glucopyranoses
  作者：Hiroshi Yamamoto、Tadashi Hanaya、Heizan Kawamoto、Saburo Inokawa、Mitsuji Yamashita、Margaret Ann Armour、Thomas T. Nakashima

  DOI：10.1021/jo00219a018

  日期：1985.9