p-Nitro-N-isopropoxy-benzamid | 22916-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Nitro-N-isopropoxy-benzamid
• 英文别名: 4-nitro-N-propan-2-yloxybenzamide
• CAS: 22916-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: TXVUBXWCMFGCQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitro-N-isopropoxy-benzamid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Misra, B. N.; Singha, A. S.; Chauhan, G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 728 - 732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isopropoxyamine 、 4-硝基苯甲酰氯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 p-Nitro-N-isopropoxy-benzamid
  参考文献：
  名称：

  σ 键复分解作为 C-N 轴向手性联芳基的铑催化对映体合成中不寻常的不对称诱导步骤

  摘要：

  对不对称诱导的机理理解在设计新的催化不对称反应中起着至关重要的作用。本文报道的是通过铑催化的N的 C-H 活化选择性地获得 C-N 轴向手性异喹诺酮-烷氧基苯甲酰胺和与亚胺基氧化亚叶立德的环化反应。偶联系统以优异的官能团耐受性进行，并且确定了不同的条件以提供一种或另一种对映体产物，每种对映体产物都对代表性类别的氧化锍叶立德试剂具有优异的对映体选择性，从而使两种对映体很容易使用相同的催化剂获得。实验和计算研究揭示了 C-H 烷基化和对映体决定形式亲核取代-C-N 环化的途径，该途径由铑催化剂通过 σ 键复分解作为不对称诱导机制介导。计算研究表明，溶剂依赖性对映发散源于中性与阳离子铑物种介导的不同水平的 σ 键复分解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00003

文献信息

• MISRA, B. N.;SINGHA, A. S.;CHAUHAN, G. S.;SHARMA, RAJINDER, P., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 8, 728-732
  作者：MISRA, B. N.、SINGHA, A. S.、CHAUHAN, G. S.、SHARMA, RAJINDER, P.

  DOI：——

  日期：——
• Misra, B. N.; Singha, A. S.; Chauhan, G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 728 - 732
  作者：Misra, B. N.、Singha, A. S.、Chauhan, G. S.、Sharma, Rajinder P.

  DOI：——

  日期：——
• Sigma-Bond Metathesis as an Unusual Asymmetric Induction Step in Rhodium-Catalyzed Enantiodivergent Synthesis of C–N Axially Chiral Biaryls
  作者：Peiyuan Wang、Hongli Wu、Xue-Peng Zhang、Genping Huang、Robert H. Crabtree、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jacs.3c00003

  日期：——

  enantiomeric product each in excellent enantioselectivity for a representative class of the sulfoxonium ylide reagent, thus making both enantiomers readily available using the same catalyst. Experimental and computational studies revealed a pathway of C–H alkylation and enantio-determining formal nucleophilic substitution-C–N cyclization that is mediated by the rhodium catalyst via σ-bond metathesis as the asymmetric

  对不对称诱导的机理理解在设计新的催化不对称反应中起着至关重要的作用。本文报道的是通过铑催化的N的 C-H 活化选择性地获得 C-N 轴向手性异喹诺酮-烷氧基苯甲酰胺和与亚胺基氧化亚叶立德的环化反应。偶联系统以优异的官能团耐受性进行，并且确定了不同的条件以提供一种或另一种对映体产物，每种对映体产物都对代表性类别的氧化锍叶立德试剂具有优异的对映体选择性，从而使两种对映体很容易使用相同的催化剂获得。实验和计算研究揭示了 C-H 烷基化和对映体决定形式亲核取代-C-N 环化的途径，该途径由铑催化剂通过 σ 键复分解作为不对称诱导机制介导。计算研究表明，溶剂依赖性对映发散源于中性与阳离子铑物种介导的不同水平的 σ 键复分解。