(2R)-2-carboxymethyl-2-fluoromethyl oxirane | 160539-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-carboxymethyl-2-fluoromethyl oxirane
• 英文别名: methyl (2R)-2-(fluoromethyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 160539-12-8
• 化学式: C₅H₇FO₃
• 分子量: 134.107
• InChiKey: AZKHUXUVMPOVOE-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-carboxymethyl-2-fluoromethyl oxirane 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Arnone Alberto, Bravo Pierfrancesco, Frigerio Massimo, Salani Giuliana, V+, Tetrahedron, 50 (1994) N 47, S 13485-13492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-carboxy-2-fluoromethyl oxirane 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Arnone Alberto, Bravo Pierfrancesco, Frigerio Massimo, Salani Giuliana, V+, Tetrahedron, 50 (1994) N 47, S 13485-13492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetically useful C-4 fluorinated building blocks bearing a quaternary stereocentre
  作者：Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Massimo Frigerio、Giuliana Salani、Fiorenza Viani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89355-8

  日期：1994.1

  the syntheses of 2-fluoromethyl-2-hydroxymehtyl-, 2-(dimethoxy)methyl-2-fluoromethyl- and 2-carboxy-2-fluoromethyl oxiranes 5, 7, and 8 through reaction of diazomethane with beta-keto-gamma-fluorosubstituted sulphoxide 1 followed by Pummerer rearrangement are shown. Selected oxirane opening reactions with nitrogen nucleophiles to give beta, gamma-dihydroxy-beta-fluoromethyl amine 14 and alpha-hydroxy-alpha-fluoromethyl-beta-amino acid 19 are described.