S-p-chloro-phenyl-N-p-tolylsulfonyl thiocarbamate | 128924-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-p-chloro-phenyl-N-p-tolylsulfonyl thiocarbamate
• 英文别名: S-(4-chlorophenyl) N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamothioate
• CAS: 128924-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S₂
• 分子量: 341.839
• InChiKey: GVQRIDMHCDWSQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 、 S-p-chloro-phenyl-N-p-tolylsulfonyl thiocarbamate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自促进 N-糖基化：扩展底物范围和取代基效应

  摘要：

  氨基酸侧链已在没有催化剂或添加剂帮助的情况下被功能化和糖基化。发现解除武装的糖基供体可以有效地反应，过量的糖基受体以及三氯乙酰胺可以通过水处理有效地去除。通过构建哈米特图研究了取代基对自促进糖基化的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300213
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 4-氯苯硫酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到S-p-chloro-phenyl-N-p-tolylsulfonyl thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  自促进 N-糖基化：扩展底物范围和取代基效应

  摘要：

  氨基酸侧链已在没有催化剂或添加剂帮助的情况下被功能化和糖基化。发现解除武装的糖基供体可以有效地反应，过量的糖基受体以及三氯乙酰胺可以通过水处理有效地去除。通过构建哈米特图研究了取代基对自促进糖基化的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300213

文献信息

• Novel agents effective against solid tumors: the diarylsulfonylureas. Synthesis, activities, and analysis of quantitative structure-activity relationships
  作者：J. Jeffry Howbert、C. Sue Grossman、Thomas A. Crowell、Brent J. Rieder、Richard W. Harper、Kenneth E. Kramer、Eddie V. Tao、James Aikins、Gerald A. Poore

  DOI：10.1021/jm00171a013

  日期：1990.9

  A series of diarylsulfonylureas with exceptionally broad-spectrum activity against syngeneic rodent solid tumors in vivo is described. Their discovery resulted from a program dedicated to in vivo screening for novel oncolytics in solid tumor models, rather than traditional ascites leukemia models. The structures, oral efficacy, side-effect profile, and mechanism of action of these sulfonylureas appear to be distinct from previously known classes of oncolytics. An extensive series of analogues was prepared to probe structure-activity relationships (SAR), with particular focus on the substituent patterns of each aryl domain. Quantitative analysis of these substituent SARs, using the method of cluster significance analysis, showed the lipophilicity of the substituents to be the dominant determinant of activity. One compound from the series, LY186641 (104, sulofenur), has progressed to Phase I clinical trials as an antitumor drug.
• HOWBERT, J. JEFFRY;GROSSMAN, C. SUE;CROWELL, THOMAS A.;RIEDER, BRENT J.;H+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2393-2407
  作者：HOWBERT, J. JEFFRY、GROSSMAN, C. SUE、CROWELL, THOMAS A.、RIEDER, BRENT J.、H+

  DOI：——

  日期：——