2-Benzyloxy-3,6-di-O-benzyl-D-glucal | 129318-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxy-3,6-di-O-benzyl-D-glucal
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 129318-83-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: WKLFSEQMCXRADY-ZRJLEYOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Benzyloxy-3,6-di-O-benzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  通过糖基氯的顺式环闭合合成1,4-脱水-2,3,6-三-O-苄基-ad-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要研究了通过糖基氯化物的顺式环闭合来合成1,4-脱水-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖的方法，以提供起始糖用于合成α-己内酰胺。线性（1→4）连接的多糖。将环麦芽庚糖进行苄基化并将产物水解，得到2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖，将其通过HCl-Et 2 O转化为相应的糖基氯。用Me 2 SO 4中的NaH处理后者，主要得到2-苄氧基-3，6-二-O-苄基-d-葡糖醛，以及1，4-脱水-2，3，6-三-O-苄基-a。 -作为副产物的d-吡喃葡萄糖。然而，可以通过在四氢呋喃和氢化钠的混合物中顺式闭环2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯来制备1,4-脱水糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84090-h

文献信息

• SATO, TOSHIHIKO;NAKAMURA, HIROYUKI;OHNO, YASUO;ENDO, TAKESHI, CARBOHYDR. RES., 199,(1990) N, C. 31-35
  作者：SATO, TOSHIHIKO、NAKAMURA, HIROYUKI、OHNO, YASUO、ENDO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——