5-(2-Propenyl)uridine | 133957-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-Propenyl)uridine
• 英文别名: (1-β-D-ribofuranosyl)-5-isopropenyluracil；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-prop-1-en-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133957-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: SPBANZMNYQDRPQ-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Propenyl)uridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78.4%的产率得到5-Isopropyluridin
  参考文献：
  名称：

  一种新的钯催化乙烯基和烯丙基三氟甲磺酸酯与嘧啶核苷的偶联反应

  摘要：

  乙烯基三氟甲烷磺酸盐（三氟甲磺酸盐）形成钯中间体，在乙烯偶联产物与氢和 Pd/C 在甲醇中氢化后，该中间体与嘧啶核苷反应生成 C-5 烷基取代的核苷。该反应在温和条件下进行，似乎是一般的反应，因为单取代和双取代的乙烯基三氟甲磺酸酯以及环状三氟甲磺酸酯均产生高产率的相应 C-5 烷基取代核苷。与三氟甲磺酸烯丙酯的反应需要使用 5-氯汞核苷。关键词: 核苷, 三氟甲磺酸盐, 钯催化

  DOI：

  10.1139/v91-031
• 作为产物：
  描述：

  1-propene-2-yl triflate 、 尿嘧啶核苷 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到5-(2-Propenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  一种新的钯催化乙烯基和烯丙基三氟甲磺酸酯与嘧啶核苷的偶联反应

  摘要：

  乙烯基三氟甲烷磺酸盐（三氟甲磺酸盐）形成钯中间体，在乙烯偶联产物与氢和 Pd/C 在甲醇中氢化后，该中间体与嘧啶核苷反应生成 C-5 烷基取代的核苷。该反应在温和条件下进行，似乎是一般的反应，因为单取代和双取代的乙烯基三氟甲磺酸酯以及环状三氟甲磺酸酯均产生高产率的相应 C-5 烷基取代核苷。与三氟甲磺酸烯丙酯的反应需要使用 5-氯汞核苷。关键词: 核苷, 三氟甲磺酸盐, 钯催化

  DOI：

  10.1139/v91-031

文献信息

• HASSAN, MOHAMED EZELDIN, CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 198-200
  作者：HASSAN, MOHAMED EZELDIN

  DOI：——

  日期：——
• US5215971A
  申请人：——

  公开号：US5215971A

  公开（公告）日：1993-06-01
• A new palladium-catalyzed coupling reaction of vinylic and allylic triflates with pyrimidine nucleosides
  作者：Mohamed Ezeldin Hassan

  DOI：10.1139/v91-031

  日期：1991.2.1

  Vinylic trifluoromethane sulfonates (triflates) form palladium intermediates that react with pyrimidine nucleosides to produce C-5 alkyl substituted nucleosides after hydrogenation of the vinylic coupling products with hydrogen and Pd/C in methanol. The reaction, which is run under mild conditions, appears to be a general one since both mono- and disubstituted vinylic triflates, as well as the cyclic

  乙烯基三氟甲烷磺酸盐（三氟甲磺酸盐）形成钯中间体，在乙烯偶联产物与氢和 Pd/C 在甲醇中氢化后，该中间体与嘧啶核苷反应生成 C-5 烷基取代的核苷。该反应在温和条件下进行，似乎是一般的反应，因为单取代和双取代的乙烯基三氟甲磺酸酯以及环状三氟甲磺酸酯均产生高产率的相应 C-5 烷基取代核苷。与三氟甲磺酸烯丙酯的反应需要使用 5-氯汞核苷。关键词: 核苷, 三氟甲磺酸盐, 钯催化