methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-deoxy-2-C-methyl-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside | 132602-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-deoxy-2-C-methyl-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-C-methyl-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside；[(3S,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-5-methyl-2-methylideneoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 132602-76-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: YEEDSVRLVBVYFV-NEPXVJNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-deoxy-2-C-methyl-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到Benzoic acid (1S,2S,3R,4S)-2-acetoxy-3,4-dihydroxy-3-methyl-6-oxo-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl-branched 2,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexanone Derivatives via 6-Deoxyhex-5-enopyranosides

  摘要：

  Seven novel methyl-branched 2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanone derivatives were prepared in good yields by Ferrier reaction via corresponding key intermediates: 6-deoxyhex-5-enopyranosides.

  DOI：

  10.1246/cl.1991.17
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2-C-methyl-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-deoxy-2-C-methyl-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-Deoxyhex-5-enopyranosides from 6-Bromo-6-deoxy- or 6-O-p-Tolylsulfonylhexopyranosides by the Use of DBU in DMSO

  摘要：

  各种非分支和甲基分支的6-脱氧己-5-烯吡喃苷衍生物是通过将6-溴-6-脱氧或6-O-对甲苯磺酰己吡喃苷与碘离子及1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯在二甲基亚砜中进行连续处理，采用一锅法制备的。通过观察18种底物的反应，这一反应的范围和局限性变得明显。除了2,3-无水吡喃苷衍生物外，其他的反应产物（如altropyranoside和2-脱氧核糖己吡喃苷衍生物）产率较高。甲基分支的6-脱氧己-5-烯吡喃苷衍生物也以实用的产率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1156

文献信息

• Stereoselectivities in Catalytic Hydrogenation of Several Branched-Chain 6-Deoxyhex-5-enopyranosides.A Synthesis of Branched-Chain Methyl 6-Deoxy-β-L-hexopyranoside
  作者：Ken-ichi Sato、Shogo Sakuma、Kazuo Takahashi、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.292

  日期：1992.1

  Hydrogenation of several 2-C, 3-C, and 4-C-methyl-branched 6-deoxyhex-5-enopyranosides in the presence of palladium–carbon in ethanol showed stereoselective formation of the corresponding 6-deoxy-β-L-hexopyranosides.

  在钯碳存在的情况下，几种 2-C、3-C 和 4-C-甲基支链的 6-脱氧己-5-烯吡喃糖苷在乙醇中的氢化反应显示出相应的 6-脱氧-β-L-吡喃己糖苷的立体选择性形成.
• SATO, KEN-ICHI;SAKUMA, SHOGO;NAKAMURA, YUTAKA;YOSHIMURA, JUJI;HASHIMOTO, +, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 17-20
  作者：SATO, KEN-ICHI、SAKUMA, SHOGO、NAKAMURA, YUTAKA、YOSHIMURA, JUJI、HASHIMOTO, +

  DOI：——

  日期：——