Bn(-3)Gal2Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b)-O-EtTMS | 122777-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bn(-3)Gal2Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b)-O-EtTMS
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122777-11-1
• 化学式: C₃₂H₄₈O₁₅Si
• 分子量: 700.81
• InChiKey: LTAOVVSGMVZPJV-TZDACTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-硫代-N-乙酰基-alpha-D-神经氨酸甲酯 、 Bn(-3)Gal2Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b)-O-EtTMS 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HASEGAWA, AKIRA;OGAWA, MASAYUKI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 393-414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[[(4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,5-diacetyloxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 indium(III) triflate 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到Bn(-3)Gal2Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b)-O-EtTMS
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟（III）：糖反应的高效催化剂[1]

  摘要：

  已经发现三氟甲磺酸铟（III）在催化各种碳水化合物及其衍生物的酰基转移反应中非常有效。使用In（OTf）3在Ac2O中（纯净）可以对某些糖的苄基醚/异亚丙基缩醛进行选择性乙酰水解。在In（OTf）3存在下2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-葡萄糖的全-O-乙酸酯与苄硫醇的反应导致高产率地形成相应的硫代糖苷。在In（OTf）3的存在下，也非常有效地实现了各种碳水化合物的异亚丙基和亚苄基缩醛的轻松形成和水解。结果表明，In（OTf）3在合成碳水化合物化学中具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1080/07328300802458970