(+/-)-2-isobutyl-2-methyl-but-3-enoic acid | 133900-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-isobutyl-2-methyl-but-3-enoic acid
• 英文别名: (+/-)-2-Isobutyl-2-methyl-but-3-ensaeure；2-Ethenyl-2,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 133900-66-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KBWYRWUXZLJXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-isobutyl-2-methyl-but-3-enoic acid 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-ethyl-2,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Resolution of Methylethylisobutylacetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a072
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Dimethyl-1-vinyl-butyl)-4,5-dihydro-thiazole 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(+/-)-2-isobutyl-2-methyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthèse régiosélective par voie organomagnésienne de 2-(1,1-dialkylprop-2-ényl)-4,5-dihydrothiazoles et oxazoles, précurseurs d'acides β-éthyléniques α,α-disubstitués

  摘要：

  The synthesis of new 4,5-dihydrothiazoles (or oxazoles) starting from 2-methylthio-4,5-dihydrothiazoles (or oxazoles) and beta,beta-disubstituted allylic Grignard reagents has been described. Acidic hydrolysis of many of these heterocycles leads to the corresponding alpha, alpha-disubstituted beta-ethylenic carboxylic acids.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83171-y

文献信息

• Alkylation of lithium dienediolates of butenoic acids. Regioselectivity effects of structure and leaving group of the alkylating agent
  作者：Maria J. Aurell、Salvador Gil、Ramon Mestres、Margarita Parra、Lilian Parra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00149-5

  日期：1998.4

  Regioselectivity of alkylation of but-2-enoic acids 1 and 2 by alkyl halides strongly depends on the reactivity of the electrophile. High α selectivity results for saturated alkyl halides, whereas poor α-selectivity is obtained for highly reactive allyl and benzyl halides. For reactive alkylating halides selectivity is partly governed by the ion pairing aggregates of the dienediolates. Lithium bromide

  丁-2-烯酸1和2被烷基卤化物烷基化的区域选择性在很大程度上取决于亲电试剂的反应性。饱和烷基卤化物的α选择性高，而高反应性烯丙基卤和苄基卤的α选择性差。对于反应性烷基化卤化物，选择性部分地由二烯二醇的离子对聚集体决定。正在进行的反应中生成的溴化锂和羧酸盐对区域选择性产生相反的影响。

表征谱图