5-(2,4-di-O-acetyl-3-carbamoyl-3-cyano-3-deoxy-β-D-xylo-pentopyranosyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylfuran | 103285-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(2,4-di-O-acetyl-3-carbamoyl-3-cyano-3-deoxy-β-D-xylo-pentopyranosyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylfuran
• 英文别名: ethyl 5-[(2R,3R,4S,5S)-3,5-diacetyloxy-4-carbamoyl-4-cyanooxan-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 103285-66-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₉
• 分子量: 422.392
• InChiKey: LOYZNUKTLNQBDE-DRMAHVMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-di-O-acetyl-3-carbamoyl-3-cyano-3-deoxy-β-D-xylo-pentopyranosyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylfuran 在 lead(IV) acetate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-(3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-xylopyranosyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  霍夫曼重排在3-氨基糖衍生物合成中的应用：制备一些3-叔丁氧基羰基氨基-3-氰基-3-脱氧和3-乙酰氨基-甲基-3-叔丁氧基羰基氨基-3-脱氧糖

  摘要：

  摘要用氰基乙酰胺对糖类中的二醛进行环化，然后进行霍夫曼重排，是合成C-3支链3-氨基糖衍生物的便捷方法。因此，通过霍夫曼重排（四乙酸铅-N）将3-氨基甲酰基-3-氰基-3-脱氧糖1-4的衍生物转化为N保护的3-氨基-3-氰基-3-脱氧糖5-8。 ，N-二甲基甲酰胺-叔丁醇）。这些化合物（NaBH4-CoCl2）中的氰基还原后，乙酰化后可得到相应的1,2-二氨基衍生物13-16。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80151-c
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-furyl)-3,5-dihydroxy-1,4-dioxane 在 哌啶 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 5-(2,4-di-O-acetyl-3-carbamoyl-3-cyano-3-deoxy-β-D-xylo-pentopyranosyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  二醛与氰基乙酰胺反应合成C-糖基呋喃核糖呋喃衍生物

  摘要：

  摘要二甘醇和硫代二甘醇-醛（1a，b）与氰基乙酰胺的反应生成顺-3,5-二乙酰氧基-4-氨基甲酰基-4-氰基四氢吡喃（2a）和-四氢噻喃（2b）。当该反应应用于（2 S）-2-（3-乙氧基羰基-2-甲基-5-呋喃基）-3,5-二羟基-1,4-二恶烷（1c），（2 S）-3,5 -二羟基-2-（3-甲氧基羰基-2-甲基-5-呋喃基）-1,4-二恶烷（1d）和（2 S，3 R，5 S）-2-（3-乙酰基-2-甲基-5-呋喃基）-3,5-二羟基-1,4-二恶烷（1e），5-（3-氨基甲酰基-3-氰基-3-脱氧-β-d-木基-戊吡喃糖基）-3-乙氧基羰基-2 -甲基呋喃（2c），5-（2,4-二-O-乙酰基-3-氨基甲酰基-3-氰基-3-脱氧-β-d-木基-戊吡喃糖基）-3-甲氧基羰基-2-甲基呋喃（2e）分别是3-乙酰基-5-（2,4-二-O-乙酰基-3-氨基甲酰基-3-氰基-3-脱氧-β-d-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90634-7

文献信息

• GONZALEZ, FRANCISCO SANTOYO;BERENGUEL, ANTONIO VARGAS;MATEO, FERNANDO HER+, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 131-143
  作者：GONZALEZ, FRANCISCO SANTOYO、BERENGUEL, ANTONIO VARGAS、MATEO, FERNANDO HER+

  DOI：——

  日期：——