4-ethoxy-5-methyl-1-(2-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone | 119410-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-ethoxy-5-methyl-1-(2-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-ethoxy-1-[(2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 119410-89-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 284.312
• InChiKey: ASYJWGOOZYLVMT-MIZYBKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-5-methyl-1-(2-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone 在 Dowex 50 (H⁺ form) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. 94. Radical deoxygenation of tert-alcohols in 1-(2-C-alkylpentofuranosyl)pyrimidines: synthesis of (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine, an antileukemic nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00105a037
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-5-methyl-1-<2β-methyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-ribofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-ethoxy-5-methyl-1-(2-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. 94. Radical deoxygenation of tert-alcohols in 1-(2-C-alkylpentofuranosyl)pyrimidines: synthesis of (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine, an antileukemic nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00105a037

文献信息

• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 234-239
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——