2-Hydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 130460-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-indole-3-carboxylate
• CAS: 130460-17-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: WPQKPCBFMMFLEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-Hydroxy-2,3-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 2-Hydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到2,3-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的合成与化学。第18部分。通过paal-knorr反应制备3-乙氧基羰基-3h-吡咯，以及涉及竞争性酯迁移至c-2，c-4和n的σ重排。

  摘要：

  3H-吡咯-3-羧酸酯（4）在某些情况下与具有外环双键的异构体（5）和（6）一起通过适当取代的2-乙氧基羰基-1,4-二酮（1）的环化反应制备用液氨，然后在沸腾溶剂中用铝矾土将可分离的2-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯中间体（2）和（3）脱水。在甲苯或对二甲苯中长时间加热会通过竞争性的[1,5]σ重排将3H吡咯（4）定量转化为1H-吡咯的异构体4酯（11）和N-酯（13）。在相同条件下，将可分离的中间体2H-吡咯-2-羧酸酯（l2）类似地转化为相同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81514-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-oxo-2-(2-oxocyclohexyl)butanoate 、 氨 生成 2-Hydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CHIU, PAK-KAN;SAMMES, MICHAEL P., TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3439-3456

  摘要：

  DOI：