boc-L-Amy-OH | 139893-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: boc-L-Amy-OH
• 英文别名: (S)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]tetradecanoic acid；(S)-2-(Boc-amino)tetradecanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]tetradecanoic acid
• CAS: 139893-39-3
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄
• 分子量: 343.507
• InChiKey: CZZRHFGUPKTZOC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Proline, 1-D-phenylalanyl-, 2-oxo-2-phenylethyl ester,monohydrochloride 、 boc-L-Amy-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到boc-L-Amyl-D-Phe-L-Pro-Opac
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [L-α-Aminomyristic Acid^3,3′]gramicidin S and Its Interaction with Phospholipid Bilayer

  摘要：

  通过常规溶液法，用l-α-氨基肉豆蔻酸（Amy）残基代替l-亮氨酸残基，合成了亲脂化的短杆菌肽S（GS）类似物。通过肽诱导的染料渗漏试验，利用双棕榈酰-Dl-α-磷脂酰胆碱（DPPC）的羧基荧光素（CF）包封脂质体，研究了GS的亲脂化对与磷脂质体相互作用的影响。与GS相比，在DPPC脂质体的相变温度以下，[Amy3,3′]GS（Amy-GS）具有更强的CF渗漏能力，而在较高温度下渗漏能力较弱。Amy-GS在溶液中和脂质体中的构象与GS相似，这可以通过CD和1H NMR测量来阐明。Amy残基可用于增强肽与膜环境的亲和力，而不会改变原始肽的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.228

文献信息

• US5128448A
  申请人：——

  公开号：US5128448A

  公开（公告）日：1992-07-07
• Synthesis of [L-α-Aminomyristic Acid^3,3′]gramicidin S and Its Interaction with Phospholipid Bilayer
  作者：Hisakazu Mihara、Norikazu Nishino、H. Iyehara Ogawa、Nobuo Izumiya、Tsutomu Fujimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.228

  日期：1992.1

  A lipophilized gramicidin S (GS) analog was synthesized by introducing l-α-aminomyristic acid (Amy) residues instead of l-leucine residues by the conventional solution method. Influences of lipophilization of GS on interaction with phospholipid liposomes were examined by the peptide-induced dye-leakage assays using carboxyfluorescein (CF)-entrapped liposomes of dipalmitoyl-Dl-α-phosphatidylcholine (DPPC). The [Amy3,3′]GS (Amy-GS) had the enhanced ability of CF-leakage below the phase-transition temperature of DPPC liposomes as compared with GS, while it showed weaker leakage ability at higher temperature. Conformation of Amy-GS in solution and in the presence of liposomes was similar to that of GS, which was elucidated by CD and 1H NMR measurements. The Amy residue can be utilized to enhance the affinity of a peptide to membrane environment without changing conformation of an original peptide.

  通过常规溶液法，用l-α-氨基肉豆蔻酸（Amy）残基代替l-亮氨酸残基，合成了亲脂化的短杆菌肽S（GS）类似物。通过肽诱导的染料渗漏试验，利用双棕榈酰-Dl-α-磷脂酰胆碱（DPPC）的羧基荧光素（CF）包封脂质体，研究了GS的亲脂化对与磷脂质体相互作用的影响。与GS相比，在DPPC脂质体的相变温度以下，[Amy3,3′]GS（Amy-GS）具有更强的CF渗漏能力，而在较高温度下渗漏能力较弱。Amy-GS在溶液中和脂质体中的构象与GS相似，这可以通过CD和1H NMR测量来阐明。Amy残基可用于增强肽与膜环境的亲和力，而不会改变原始肽的构象。