1,4-dihydro-4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-6-phenylpyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 122930-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,4-dihydro-4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-6-phenylpyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-6-propan-2-yl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 122930-46-5
• 化学式: C₂₂H₂₃FN₂O₂
• 分子量: 366.435
• InChiKey: IDNJHUGAICQDJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-6-phenylpyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-6-phenylpyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。1.吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）的内酯。

  摘要：

  已经合成了吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）2-4的内酯。广泛的结构-活性关系的探索导致在体外和体内，几种化合物都超过了美维诺林（1b）对HMG-CoA还原酶的抑制活性。2i（HR 780）的首次临床试验正在准备中。

  DOI：

  10.1021/jm00163a010
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-[(4-fluorophenyl)-methylene]-4-methyl-3-oxopentanoic acid ethyl ester 、 苯甲脒 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUDZIKAVA, JOSIXIRO;SUDZUKI, MIKIO;IVASAKI, XIROSI;SAKASITA, MITSUAKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine type mevalonolactones
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0308736A2

  公开（公告）日：1989-03-29

  A compound of the formula: wherein R1 and R2 are independently hydrogen, Ci-s alkyl, C3-6 cycloalkyl, C1-3 alkoxy, n-butoxy, i-butoxy, sec-butoxy, RS R6 N- (wherein R5 and R6 are independently hydrogen or C1-3 alkyl), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, fluoro, chloro, bromo, phenyl, phenoxy, benzyloxy, hydroxy, trimethylsilyloxy, diphenyl-t-butylsilyloxy, hydroxymethyl or -O(CH2)ℓOR15 (wherein R15 is hydrogen or C1-3 alkyl, and t is 1, 2 or 3); or when located at the ortho position to each other, R1 and R2 together form -CH = CH-CH = CH- or methylene dioxy; Y is -CH2-, -CH2CH2 , -CH = CH-, -CH2-CH = CH- or -CH = CH-CHz-; Z is -Q-CH2WCH2-CO2R12, (wherein Q is -C(O)-, -C(OR13)2- or -CH(OH)-; W is -C(O)-, -C(OR'3)2- or -C(R11)(OH)-; R" is hydrogen or C1-3 alkyl; R12 is hydrogen or R14 (wherein R14 is physiologically hydrolyzable alkyl or M (wherein M is NH4, sodium, potassium, 1/2 calcium or a hydrate of lower alkylamine, di-lower alkylamine or tri-lower alkylamine)); two R13 are independently primary or secondary C1-6 alkyl; or two R13 together form -(CH2)2-or -(CH2)3-; R16 and R17 are independently hydrogen or C1-3 alkyl; R3 is hydrogen, C1-6 alkyl, C2-3 alkenyl, C3-6 cycloalkyl, (wherein R7 is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-3 alkoxy, fluoro, chloro, bromo or trifluoromethyl), phenyl-(CH2)m-(wherein m is 1, 2 or 3), -(CH2)nCH(CH3)-phenyl or phenyl-(CH2)nCH(CH3)- (wherein n is 0, 1 or 2): R4 is C alkyl, C3-7 cycloalkyl, a- or β-naphthyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, (wherein R8, R9 and R10 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C1-8 alkoxy, C1-3 alkylthio, chloro, bromo, fluoro, -NR18R19 (wherein R18 and R19 are independently C1-3 alkyl), trichloromethyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, phenoxy, benzyloxy, hydroxy, trimethylsilyloxy, diphenyl-t-butylsilyloxy, hydroxymethyl or -O(CH2)kOR20 (wherein R20 is hydrogen or C1 -3 alkyl, and k is 1, 2 or 3); when R10 is hydrogen and when located at the ortho position to each other, R8 and R9 together form -OC-(R23)(R24)O- (wherein R23 and R24 are independently hydrogen or C1-3 alkyl)), (wherein R25 is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-3 alkoxy, chloro, bromo, or fluoro) or C1-3 alkyl substituted by 1 member selected from the group consisting of (wherein R8, R9 and R10 are as defined above) and naphthyl and by 0, 1 or 2 members selected from the group consisting of C1-8 alkyl.

  式中的化合物： 其中R1和R2独立地为氢、Ci-s烷基、C3-6环烷基、C1-3烷氧基、正丁氧基、一丁氧基、仲丁氧基、RS R6 N-（其中R5和R6独立地为氢或C1-3烷基）、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氟、氯、溴、苯基、苯氧基、苄氧基、羟基、三甲基硅氧基、二苯基-t-丁基、三苯基-t-丁氧基、二苯基-t-丁氧基、二氟甲氧基、氟、氯、溴、苯基、苯氧基、苄氧基、羟基、三甲基硅氧基、二苯基-t-丁基硅氧基、羟甲基或 -O(CH2)ℓ-OR15（其中 R15 为氢或 C1-3 烷基，t 为 1、2 或 3）；或当彼此位于正交位置时，R1 和 R2 一起形成 -CH = CH-CH = CH- 或亚甲基二氧基；Y 是 -CH2-、-CH2CH2、-CH = CH-、-CH2-CH = CH- 或 -CH = CH-CHz-；Z 是 -Q-CH2WCH2-CO2R12、 (其中 Q 是 -C(O)-、-C(OR13)2- 或 -CH(OH)-；W 是 -C(O)-、-C(OR'3)2- 或 -C(R11)(OH)-；R" 是氢或 C1-3 烷基；R12 是氢或 R14（其中 R14 是生理上可水解的烷基或 M（其中 M 是 NH4、钠、钾、1/2 钙或低级烷基胺、二低级烷基胺或三低级烷基胺的水合物））；两个 R13 独立地为伯或仲 C1-6 烷基；或两个 R13 共同形成-(CH2)2-或-(CH2)3-； R16 和 R17 独立地为氢或 C1-3 烷基；R3 为氢、C1-6 烷基、C2-3 烯基、C3-6 环烷基、 (其中 R7 是氢、C1-4 烷基、C1-3 烷氧基、氟、氯、溴或三氟甲基）、苯基-(CH2)m-（其中 m 是 1、2 或 3）、-(CH2)nCH(CH3)-苯基或苯基-(CH2)nCH(CH3)-（其中 n 是 0、1 或 2）：R4 是 C 烷基、C3-7 环烷基、a- 或 β-萘基、2-、3- 或 4-吡啶基、 (其中 R8、R9 和 R10 独立地为氢、C1-4 烷基、C1-8 烷氧基、C1-3 硫代烷基、氯、溴、氟、-NR18R19（其中 R18 和 R19 独立地为 C1-3 烷基）、三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、-NR18R19、-NR18R19、-NR18R19、-NR18R19、-NR18R19、-NR18R19三氟甲氧基、二氟甲氧基、苯氧基、苄氧基、羟基、三甲基硅氧基、二苯基-t-丁基硅氧基、羟甲基或 -O(CH2)kOR20（其中 R20 为氢或 C1-3 烷基，k 为 1、2 或 3）；当 R10 为氢且彼此位于正交位置时，R8 和 R9 共同形成 -OC-(R23)(R24)O-（其中 R23 和 R24 独立为氢或 C1-3 烷基）、 (其中 R25 为氢、C1-4 烷基、C1-3 烷氧基、氯、溴或氟）或被 1 个选自以下组别的成员取代的 C1-3 烷基 (其中 R8、R9 和 R10 如上定义）和萘基以及 0、1 或 2 个选自 C1-8 烷基组成的组的成员取代的 C1-3 烷基。
• KESS. ELER, KURT;BECK, GERHARD;BARTMANN, WILHELM;GRANZER, ERNOLD
  作者：KESS. ELER, KURT、BECK, GERHARD、BARTMANN, WILHELM、GRANZER, ERNOLD

  DOI：——

  日期：——
• FEY, PETER;ANGERBAUER, ROLF;HUBSCH, WALTER;BISCHOFF, HILMAR;PETZINNA, DIE+
  作者：FEY, PETER、ANGERBAUER, ROLF、HUBSCH, WALTER、BISCHOFF, HILMAR、PETZINNA, DIE+

  DOI：——

  日期：——
• FUDZIKAVA, JOSIXIRO;SUDZUKI, MIKIO;IVASAKI, XIROSI;SAKASITA, MITSUAKI
  作者：FUDZIKAVA, JOSIXIRO、SUDZUKI, MIKIO、IVASAKI, XIROSI、SAKASITA, MITSUAKI

  DOI：——

  日期：——
• US5026708A
  申请人：——

  公开号：US5026708A

  公开（公告）日：1991-06-25