7β-triethylsilyloxy-25-hydroxycholesterol | 129745-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-triethylsilyloxy-25-hydroxycholesterol
• 英文别名: (3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-7-triethylsilyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 129745-75-1
• 化学式: C₃₃H₆₀O₃Si
• 分子量: 532.923
• InChiKey: CWZUAMPAADCJNT-KPLPYAJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-triethylsilyloxy-25-hydroxycholesterol 在 四氮唑 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 bis(diisopropylammonium) tetrazolide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Sodium salt of 3-(7β, 25-dihydroxycholesteryl) 5'-(2'-deoxyuridylyl) monophosphate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法在氧化固醇与通过磷酸二酯键连接的核苷类似物之间的组合的合成中的应用

  摘要：

  用于固相DNA合成的最近开发的亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法似乎是制备通过溶液中的磷酸二酯键连接的不稳定多功能化合物的选择技术。因此，为了使亲脂性氧固醇水溶性以用于生物学研究，我们使用Cβ-氰基乙氧基）双（二异丙胺）膦2作为磷酸化剂，制备了多氧固醇和核苷类似物之间的几种组合。这种方法在非常温和的条件下以相当高的收率（> 60％）提供了所需的1型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85432-6
• 作为产物：
  描述：

  7β,25-dihydroxycholesteryl 3β-acetate 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7β-triethylsilyloxy-25-hydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法在氧化固醇与通过磷酸二酯键连接的核苷类似物之间的组合的合成中的应用

  摘要：

  用于固相DNA合成的最近开发的亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法似乎是制备通过溶液中的磷酸二酯键连接的不稳定多功能化合物的选择技术。因此，为了使亲脂性氧固醇水溶性以用于生物学研究，我们使用Cβ-氰基乙氧基）双（二异丙胺）膦2作为磷酸化剂，制备了多氧固醇和核苷类似物之间的几种组合。这种方法在非常温和的条件下以相当高的收率（> 60％）提供了所需的1型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85432-6

文献信息

• LUU, BANG;LI, YU-HUA;BISCHOFF, PIERRE;MOOG, CHRISTIANE;SCHMITT, GABY
  作者：LUU, BANG、LI, YU-HUA、BISCHOFF, PIERRE、MOOG, CHRISTIANE、SCHMITT, GABY

  DOI：——

  日期：——
• Application of the phosphoramidite-phosphite triester approach for the synthesis of combinations between oxygenated sterols and nucleoside analogues linked by phosphodiester bonds
  作者：Yu-hua Jl、Willi Bannwarth、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85432-6

  日期：1990.1

  synthesis seems to be the technique of choice for the preparation of labile multifunctional compounds linked by phosphodiester bonds in solution. Thus, to make the lipophilic oxysterols water-soluble for biological studies, we have prepared several combinations between polyoxygenated sterols and nucleoside analogues using Cβ-cyanoethoxy)bis(diisopropylamine) phosphine 2 as phosphorylating agent. This approach

  用于固相DNA合成的最近开发的亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法似乎是制备通过溶液中的磷酸二酯键连接的不稳定多功能化合物的选择技术。因此，为了使亲脂性氧固醇水溶性以用于生物学研究，我们使用Cβ-氰基乙氧基）双（二异丙胺）膦2作为磷酸化剂，制备了多氧固醇和核苷类似物之间的几种组合。这种方法在非常温和的条件下以相当高的收率（> 60％）提供了所需的1型化合物。