((7S,8S,13S,14S,17S)-3,17-Dihydroxy-13-methyl-7,8,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl)-acetic acid methyl ester | 124213-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((7S,8S,13S,14S,17S)-3,17-Dihydroxy-13-methyl-7,8,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(7S,8S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]acetate
• CAS: 124213-04-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: BDNVHXPIRFQWJC-ABTVFUJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((7S,8S,13S,14S,17S)-3,17-Dihydroxy-13-methyl-7,8,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl)-acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到7α-carboxymethyl-1,3,5(10),9(11)-estratetraen-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  雌酮和雌二醇的7个α-和7个β-羧甲基-9（11）-烯衍生物的合成。

  摘要：

  作为旨在与氨基缀合的衍生物的搜索的一部分，制备了用于抗体生产的蛋白质载体或用于亲和色谱法的聚合物上固定的侧链，官能化的雌酮和雌二醇类似物。这些修饰的类固醇是通过在肾上腺素衍生物的C-7 alpha和C-7 beta位置引入羧甲基侧链获得的，然后在A环上进行芳构化。这些新化合物在C-9（11）位置不饱和，可用于第二次修饰。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(88)90126-2
• 作为产物：
  描述：

  7-carboxymethyl-5-androstene-3,11,17-trione 3,17-bisethyleneketal 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 169.33h， 生成 ((7S,8S,13S,14S,17S)-3,17-Dihydroxy-13-methyl-7,8,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  雌酮和雌二醇的7个α-和7个β-羧甲基-9（11）-烯衍生物的合成。

  摘要：

  作为旨在与氨基缀合的衍生物的搜索的一部分，制备了用于抗体生产的蛋白质载体或用于亲和色谱法的聚合物上固定的侧链，官能化的雌酮和雌二醇类似物。这些修饰的类固醇是通过在肾上腺素衍生物的C-7 alpha和C-7 beta位置引入羧甲基侧链获得的，然后在A环上进行芳构化。这些新化合物在C-9（11）位置不饱和，可用于第二次修饰。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(88)90126-2

文献信息

• CHARPENTIER, BRUNO;DINGAS, ALEXANDRE;CASSAN, JACQUES;EMILIOZZI, ROMEO;DUV+, STEROIDS., 52,(1989) N-6, C. 609-621
  作者：CHARPENTIER, BRUNO、DINGAS, ALEXANDRE、CASSAN, JACQUES、EMILIOZZI, ROMEO、DUV+

  DOI：——

  日期：——