S-[[(1R,9R,10R)-17-(2-phenylethyl)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-yl]] N,N-dimethylcarbamothioate | 126568-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: S-[[(1R,9R,10R)-17-(2-phenylethyl)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-yl]] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 126568-61-4
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂OS
• 分子量: 434.646
• InChiKey: UJXPWJVWHQTDSG-VXQMPNGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[[(1R,9R,10R)-17-(2-phenylethyl)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-yl]] N,N-dimethylcarbamothioate 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORI, MIKIO;IWAMURA, TATSUNORI;IMAI, EIJI;SHIMIZU, HIROSHI;KATAOKA, TADAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1245-1248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ent-17-phenethyl-morphinan-3-ol 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 S-[[(1R,9R,10R)-17-(2-phenylethyl)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-yl]] N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  含硫吗啡喃及相关化合物的合成及其止痛活性。

  摘要：

  通过相应的O-硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排合成了3-酰基硫吗啡喃，3-氨基甲硫基-3-脱氧二氢吗啡和3-苯甲硫基-9-氮杂-17-氨基吗啡喃。其止痛活性低于喷他佐辛，且阿片受体结合亲和力很弱。与相应的含硫苯并吗啡喃相比，这些酰基硫吗啡喃具有较低的抗伤害感受活性。3-氨基甲硫基-脱氧二氢吗啡没有明显的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1245