(2R,7R,8R)-1-aza-3-methyl-8-<5S-5-amino-5-carboxypentanamido>-9-oxo-6-thiabicyclo<5.2.0>non-3-ene-2-carboxylic acid | 124981-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,7R,8R)-1-aza-3-methyl-8-<5S-5-amino-5-carboxypentanamido>-9-oxo-6-thiabicyclo<5.2.0>non-3-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,7R,8R)-8-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-methyl-9-oxo-6-thia-1-azabicyclo[5.2.0]non-3-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 124981-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 371.414
• InChiKey: ZDFRMVFTVMCHBO-BQKRADJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <(S)-(N-benzyloxycarbonyl)-(α-benzyl)-δ-(α-aminoadipoyl)>-<(S)-S-benzylcysteinyl>-<(2R,3S)-2-amino-3-methylpent-4-enoic acid benzyl ester> 在 盐酸 、 氨 、 氧气 、 sodium 作用下， 生成 (2R,7R,8R)-1-aza-3-methyl-8-<5S-5-amino-5-carboxypentanamido>-9-oxo-6-thiabicyclo<5.2.0>non-3-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素的生物合成：底物立体化学对第二个环闭合方式的依赖性

  摘要：

  使用含有2，3 -2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸的非对映异构体肽，研究了使用异青霉素N合酶将C末端具有不饱和氨基酸的三肽转化为双环β-内酰胺产物的立体化学要求和2 ，2 -2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87936-9

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;SCHOFIELD, CHRISTOPHER J.;TING, HON+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 758-761
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、SCHOFIELD, CHRISTOPHER J.、TING, HON+

  DOI：——

  日期：——