1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropyne | 124068-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropyne
• 英文别名: 5-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 124068-25-3
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₂
• 分子量: 214.144
• InChiKey: RMTZZAJENHCJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropyne 在 lithium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(E)-1-iodo-1-(3-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,3,3-trifluoropropene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-specific preparation of (E)-1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-iodo-propenes and their palladium-catalyzed reaction with terminal alkynes

  摘要：

  A new type of iodo-containing trifluoromethylated building blocks were synthesized. The reaction of 1-aryl-3,3,3-trifluoropropynes 1 with lithium iodide in acetic acid at 75 degrees C gave (E)-1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-iodo-propenes 2 in high yield, which undergo the palladium-catalyzed Sonogashira reaction with terminal alkynes afforded trifluoromethyl-containing 1,3-enynes in high yield. (c) 2008 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.002
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropyne
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Practical Synthesis of 1-Aryl-3,3,3-trifluoropropynes

  摘要：

  本文介绍了一种简便实用的 ArC≡CCF3 合成方法，包括 (1) 用 1,1,1- 三氯-2,2,2-三氟乙烷、锌粉和醋酸酐将醛 ArCHO 单锅转化为 ArCH=CClCF3，以及 (2) 用叔丁醇钠或酰胺钠/叔丁醇进行脱氢氯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1352

文献信息

• Synthesis of 1,2-disubstituted benzenes and biphenyls from phthalic acids through electroreduction followed by electrocyclic reaction with alkynes
  作者：Toshinobu Ohno、Masato Ozaki、Atsuro Inagaki、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77642-8

  日期：1993.4

  Various substituted 1,2-dihydrophthalic acids were synthesized by electroreduction of phthalic acids in excellent yields. The electrocyclic reaction of 1,2- dihydrophthalic acids or the methyl ester with alkynes gave 1,2-disubstituted benzenes and biphenyls in good yields together with fumaric acid or methyl fumarate.

  通过邻苯二甲酸的电还原以优异的产率合成了各种取代的1,2-二氢邻苯二甲酸。1，2-二氢邻苯二甲酸或甲酯与炔烃的电环反应可得到高产率的1，2-二取代的苯和联苯以及富马酸或富马酸甲酯。
• HIYAMA, TAMEJIRO;SATO, KEN-ICHI;FUJITA, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1352-1354
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、SATO, KEN-ICHI、FUJITA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• XIYAMA, TAMEHDZIRO;SATO, KEHNITI;FUDZITA, MAKOTO
  作者：XIYAMA, TAMEHDZIRO、SATO, KEHNITI、FUDZITA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• HIYAMA, TAMEJIRO;SATO, KEN-ICHI, SYNLETT.,(1990) N, C. 53-59
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、SATO, KEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——