(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)boronic acid | 1393536-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 5-Chloro-2,4-dimethoxyphenylboronic acid
• CAS: 1393536-52-1
• 化学式: C₈H₁₀BClO₄
• 分子量: 216.429
• InChiKey: UIOZPTLAHPXVSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)boronic acid 、 (6-benzyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl)methyl pivalate 在 potassium phosphate 、 C₃₃H₄₉P*C₁₂H₁₁N*Pd⁽²⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(6-benzyl-3-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联法合成3-（杂）芳基四氢吡唑并[3,4- c ]吡啶

  摘要：

  已经开发出一种新的3-（杂芳基）四氢吡唑并[3,4- c ]吡啶的合成路线，该方法使用了三氟甲磺酸酯6与（杂）芳基硼酸或酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联。使用Pd（OAc）2和XPhos或XPhos预催化剂，制备了四氢吡唑并[3,4- c ]吡啶骨架的C3位上的各种取代基。新戊酰氧基甲基和苄基保护的使用也提供了使吡唑和四氢吡啶氮不同地官能化的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo5012015
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-5-chloro-2,4-dimethoxybenzene 、 硼酸三甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以55%的产率得到(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联法合成3-（杂）芳基四氢吡唑并[3,4- c ]吡啶

  摘要：

  已经开发出一种新的3-（杂芳基）四氢吡唑并[3,4- c ]吡啶的合成路线，该方法使用了三氟甲磺酸酯6与（杂）芳基硼酸或酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联。使用Pd（OAc）2和XPhos或XPhos预催化剂，制备了四氢吡唑并[3,4- c ]吡啶骨架的C3位上的各种取代基。新戊酰氧基甲基和苄基保护的使用也提供了使吡唑和四氢吡啶氮不同地官能化的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo5012015

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of pyrido[3,2-b]pyrazin-3(4H)-ones and pteridin-7(8H)-ones as corticotropin-releasing factor-1 receptor antagonists
  作者：Carolyn D. Dzierba、Thais M. Sielecki、Argyrios G. Arvanitis、Amy Galka、Tricia L. Johnson、Amy G. Takvorian、Maria Rafalski、Padmaja Kasireddy-Polam、Shikha Vig、Bireshwar Dasgupta、Ge Zhang、Thaddeus F. Molski、Harvey Wong、Robert C. Zaczek、Nicholas J. Lodge、Andrew P. Combs、Paul J. Gilligan、George L. Trainor、Joanne J. Bronson、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.034

  日期：2012.8

  Pyrido[3,2-b]pyrazin-3(4H)-ones and pteridin-7(8H)-ones were evaluated as corticotropin-releasing factor-1 receptor antagonists. The synthesis, SAR studies and pharmacokinetic evaluation of these analogs are described herein.

  Pyrido [3,2 - b ] pyrazin-3（4 H）-one和pteridin-7（8 H）-one被评估为促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂。这些类似物的合成，SAR研究和药代动力学评估在本文中描述。