2,3,5,5,8a-pentamethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-chromene | 93175-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,5,5,8a-pentamethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-chromene
• 英文别名: 2,3,5,5,8a-pentamethyl-7,8-dihydro-6H-chromene
• CAS: 93175-75-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: WSSRYQFIXFGBIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,5,8a-pentamethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-chromene 在 氢氧化钾 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到2,2,6,8,12-pentamethyl-7,9,10-trioxatricyclo<6.2.2.0^1.6>dodec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  光化学反应151st通讯。（E）-和（Z）-7-甲基-β-紫罗兰酮的光氧合†

  摘要：

  （E）-7-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-1）和（E）-8-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-2）的光氧合导致形成氢过氧-分别进行部分分子内环氧化为羟基环氧酮11和16的烯酮（E）−10和（E）−15，（Z）−1的光氧化产物分布显示了二烯酮生色团的偏基态构象的显着影响。因此，单重态氧（1 O 2）被添加到二烯酮生色团的C（γ）中，导致螺环过氧半缩醛12和内过氧化物13。此外，三环过氧化物14形成为一个新类型的产品通过主加1 Ò 2的二烯酮的发色团，以C（γ）。的结构14是由半缩醛的X射线晶体结构分析，建立22。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720510
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-β-ionone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以17%的产率得到(Z)-3-methyl-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第137次通讯。（E / Z）-7-甲基-β-紫罗兰酮的制备和光解†

  摘要：

  通过β-紫罗兰酮（（E）-（1）与二甲基铜锂的反应，中间体烯醇盐与苯硒烯基溴化物的俘获并与H 2 O 2的氧化，以66％的总收率制备标题化合物（E / Z）-7类似地，从α-紫罗兰酮（（E）-11）以65％的收率获得（E / Z）-7-甲基-α-茚酮（（E / Z）-12）1 n，π * -激发（E）-7的（λ> 347 nm，戊烷）引起快速（E / Z）异构化和随后的（Z）-7至15（66％）。形成15是由二烯酮生色的加捻由于7-CH的排斥相互作用解释3 -基团与CH 3级己烯环的-基团。另一方面，在酸存在下照射（E）-7的λ＞ 347nm，Et 2 O）导致（Z）-7（5％）和新化合物16（88％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670502

文献信息

• NISHIO, TAKEHIKO;MATHIES, PETER;JOB, KURT;FREI, BRUNO;JEGER, OSKAR, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 943-951
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、MATHIES, PETER、JOB, KURT、FREI, BRUNO、JEGER, OSKAR

  DOI：——

  日期：——