(1S)-(1,2,4/3)-2,3,4-tribenzyloxy-1-C-(benzyloxymethyl)-cyclohex-5-enylamine | 118968-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-(1,2,4/3)-2,3,4-tribenzyloxy-1-C-(benzyloxymethyl)-cyclohex-5-enylamine
• 英文别名: (1S,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 118968-06-2
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₄
• 分子量: 535.683
• InChiKey: VWFRZZXWVGLFKL-SNSGHMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(1,2,4/3)-2,3,4-tribenzyloxy-1-C-(benzyloxymethyl)-cyclohex-5-enylamine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以94%的产率得到(1R)-(1,2,4/3)-1-acetamido-2,3,4-tribenzyloxy-1-C-(benzyloxymethyl) cyclohex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  抗生素有效霉素的合成研究。第12部分。（+）-有效霉素B和（+）-有效羟胺B的总合成

  摘要：

  报告了有效霉素B（1a）和有效羟胺B（2a）的第一个完整合成；（+）-valienamine的环氧化物（12）与部分受保护的衍生物（16）偶联，然后脱保护，得到（1a），从其全部O-乙酰化衍生物（1b）的1 H nmr光谱中鉴定。或者，将环氧化物（24）与胺（16）偶合，得到化合物（25），其结构可通过将（25）转化为有效氧胺B壬酸-O-乙酸酯（2b）。将衍生自（25）的经过适当保护的胺（29）糖基化，然后脱保护和乙酰化，得到（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880002675
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(1,3,6/2)-1,2,3-triacetoxy-4-acetoxymethyl-6-azidocyclohex-4-ene 在 Amberlite IR 120 resine 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1S)-(1,2,4/3)-2,3,4-tribenzyloxy-1-C-(benzyloxymethyl)-cyclohex-5-enylamine
  参考文献：
  名称：

  抗生素有效霉素的合成研究。第12部分。（+）-有效霉素B和（+）-有效羟胺B的总合成

  摘要：

  报告了有效霉素B（1a）和有效羟胺B（2a）的第一个完整合成；（+）-valienamine的环氧化物（12）与部分受保护的衍生物（16）偶联，然后脱保护，得到（1a），从其全部O-乙酰化衍生物（1b）的1 H nmr光谱中鉴定。或者，将环氧化物（24）与胺（16）偶合，得到化合物（25），其结构可通过将（25）转化为有效氧胺B壬酸-O-乙酸酯（2b）。将衍生自（25）的经过适当保护的胺（29）糖基化，然后脱保护和乙酰化，得到（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880002675

文献信息

• OGAWA, SEIICHIRO;MIYAMOTO, YASUNOBU;NOSE, TAISUKE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2675-2680
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、MIYAMOTO, YASUNOBU、NOSE, TAISUKE

  DOI：——

  日期：——