(2E,4Z,6E)-dehydrodendrolasin | 81619-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2E,4Z,6E)-dehydrodendrolasin
• 英文别名: 3-[(2E,4Z,6E)-4,8-dimethylnona-2,4,6-trienyl]furan
• CAS: 81619-65-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: ROCIWIQPHIBTOC-PBAQFKIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-penten-4-ynyl)furan 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2E,4Z,6E)-dehydrodendrolasin
  参考文献：
  名称：

  通过在共轭末端烯中添加 MeMgSnBu3 立体选择性合成 2-取代的 1-IODO-1,3-二烯；(2E,4Z,6E)-去氢松松素的立体控制合成

  摘要：

  Addition of MeMgSnBu3 to the conjugated enynes 1 and 5 were thoroughly studied. The addition reactions were proceeded stereoselectively at -20 degrees C, but a thermal isomerization occurred when the reaction was carried out at 0 degrees C. (2E,4Z,6E)-Dehydrodendrolasin 8 was synthesized using the isomerized 2-methyl-1-iodo-1,3-diene product 13.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)84

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED 1-IODO-1,3-dIENES BY THE ADDITION OF MeMgSnBu3 TO THE CONJUGATED TERMINAL ENYNES; STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF (2E,4Z,6E)-DEHYDRODENDROLASIN
  作者：Jun'ichi Uenishi、Reiko Kawahama

  DOI：10.3987/com-12-s(n)84

  日期：——

  Addition of MeMgSnBu3 to the conjugated enynes 1 and 5 were thoroughly studied. The addition reactions were proceeded stereoselectively at -20 degrees C, but a thermal isomerization occurred when the reaction was carried out at 0 degrees C. (2E,4Z,6E)-Dehydrodendrolasin 8 was synthesized using the isomerized 2-methyl-1-iodo-1,3-diene product 13.