2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,5R)-5-(4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 120090-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,5R)-5-(4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 120090-26-8
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₃O₄
• 分子量: 353.805
• InChiKey: KETKEYUKCBDALF-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,5R)-5-(4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (2S,5R)-5-(4-氨基-5-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基)四氢-2-呋喃甲醇
  参考文献：
  名称：

  7-碘-2'，3'-二脱氧-7-脱氮嘌呤核苷的全合成，这是制备用于DNA自动测序的试剂的关键中间体

  摘要：

  描述了7-碘-2'，3'-二脱氧-7-脱氮杂腺苷和7-碘-2'，3'-二脱氧-7-脱氮鸟苷的实用合成。这些碘核苷可以转化为DNA聚合酶的荧光标记的链终止底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80417-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 4-Chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.75h， 以69%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,5R)-5-(4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-碘-2'，3'-二脱氧-7-脱氮嘌呤核苷的全合成，这是制备用于DNA自动测序的试剂的关键中间体

  摘要：

  描述了7-碘-2'，3'-二脱氧-7-脱氮杂腺苷和7-碘-2'，3'-二脱氧-7-脱氮鸟苷的实用合成。这些碘核苷可以转化为DNA聚合酶的荧光标记的链终止底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80417-7

文献信息

• COCUZZA, ANTHONY J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4061-4064
  作者：COCUZZA, ANTHONY J.

  DOI：——

  日期：——