methyl 6α-methyl-6-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide | 117482-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 6α-methyl-6-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-3,3,6-trimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 117482-02-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 394.448
• InChiKey: MILVLQYVVYHUNH-ONFXJTFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6α-methyl-6-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide 、 乙酸酐 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANVILLE, JACQUES;LAPOINTE, PHILIPPE;BELLEAU, BERNARD;MENARD, MARCEL, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1390-1399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6α-methyl-6-phenoxyacetamidopenicillanate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到methyl 6α-methyl-6-phenoxyacetamidopenicillanate-1α-oxide
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems

  摘要：

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。

  DOI：

  10.1139/v88-225