1,4-anhydro-3-O-benzyl-2-C-(D-threo-1'-benzyloxy-2'-methoxymethoxybutyl)-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-4-C-methyl-L-xylitol | 117300-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-3-O-benzyl-2-C-(D-threo-1'-benzyloxy-2'-methoxymethoxybutyl)-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-4-C-methyl-L-xylitol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-(methoxymethoxymethyl)-4-[(1R,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-phenylmethoxybutyl]-2-methyl-3-phenylmethoxyoxolane
• CAS: 117300-20-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇
• 分子量: 488.621
• InChiKey: WJOHOBQRMOYHJX-WMJDNDCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-C-(D-threo-2'-acetoxy-1'-benzyloxybutyl)-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-4-C-methyl-L-xylono-1,5-lactone 在 N-甲基哌嗪 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4-dimethylaminopyridine 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 1,4-anhydro-3-O-benzyl-2-C-(D-threo-1'-benzyloxy-2'-methoxymethoxybutyl)-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-4-C-methyl-L-xylitol
  参考文献：
  名称：

  与使用熔融联吡喃糖合成聚丙烯酸酯阵列有关的研究

  摘要：

  摘要以碳水化合物为基础的合成聚丙酸酯阵列的方法（称为吡喃硅酸酯同系物）最终需要释放异头（醛）基，然后还原为CH 3。在这种情况下已经检查了联吡喃糖4a。标准的巯基水解反应无效，部分原因是酸催化的重排容易发生。即使双环系统可能断裂，半缩醛[例如，1,5-二-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-4-C-甲基-2-C-（l-lyxo -2， 3,4-三乙酰氧基-1-苄氧基丁基）-α，β-1-阿拉伯呋喃糖或2-C-（d-苏式-2-乙酰氧基-1-苄氧基丁基）-3,4-二-O-苄基-2-脱氧[-4-C-甲基-1-吡喃葡萄糖（10b）]对巯基分解具有抗性，并且在氢化物还原条件下分解。该报告中开发的成功途径涉及将10b氧化为吡咯内酯[例如，2- C-（d-苏式-2-乙酰氧基-1-苄氧基丁基）-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-4 -C-甲基-1-木酮-1，5-内酯]，得到N，N-二甲基酰胺。然后将后者还原为

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85084-5

文献信息

• MOOTOO, DAVID R.;FRASER-REID, BERT, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 99-112
  作者：MOOTOO, DAVID R.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——