(S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-propionic acid methyl ester | 104578-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 104578-91-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: AVPXXZUUDSREML-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-propionic acid methyl ester 生成 [(2S,3S)-3-acetyloxy-4,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;ITOH, FUMIO;YASUDA, HITOSHI;KISHINO, HIROKO;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 554-561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-甘油醛缩丙酮 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 生成 (S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;ITOH, FUMIO;YASUDA, HITOSHI;KISHINO, HIROKO;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 554-561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of O-silylated ketene acetals; diastereoselective Aldol reaction of 2,3-O-isopropylidene-D (and L)-glyceraldehydes leading to 2-deoxy-D (and L)-riboses
  作者：Yasuyuki Kita、Hitoshi Yasuda、Osamu Tamura、Fumio Itoh、Yuan Ke Ya、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98924-x

  日期：——

  Diastereoselective carbon-carbon bond forming reaction of 2,3-O-isopropylidene-D (and L)-glyceraldehydes (D and L-2) with ketene silyl acetals (1a,b) occurred in acetonitrile under mild conditions to give the corresponding anti-β-siloxyesters (D and L-3a) as major products, which could be converted through a few additional steps to 2-deoxy-D(and L)-riboses.

  2,3-O-异亚丙基-D（和L）-甘油醛（D和L-2）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（1a，b）的非对映选择性碳-碳键形成反应在温和的乙腈中发生，得到相应的抗-β-甲硅烷氧基酯（D和L-3a）为主要产物，可以通过一些额外的步骤将其转化为2-脱氧-D（和L）-核糖。