2,3'-anhydro-1-(5-O-acetyl-β-D-xylofuranosyl)uracil | 115259-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3'-anhydro-1-(5-O-acetyl-β-D-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(1R,9R,10R,12R)-12-hydroxy-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-10-yl]methyl acetate
• CAS: 115259-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.226
• InChiKey: VOOPLMCWZDJCRW-SFKDOBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-1-(5-O-acetyl-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-(5-O-acetyl-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLIV。2'-O-triflyl-2,3'-羟基水杨酸尿嘧啶与亲核试剂的某些反应。2'-氯-2'，3'-二脱氧尿苷的合成。研究针对2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的合成。（5）。

  摘要：

  在六甲基磷三酰胺中用 LiCl 处理 2, 3'-脱水-1-(5-O-乙酰基-2-O-三氟甲基-β-D-木呋喃糖基)尿嘧啶，得到脱水核苷的 2'-“上”氯化物，即，2'-三氟甲磺酸酯基团直接被氯化物亲核试剂取代。所有水解 2, 3'-脱水键的尝试都会导致 2'-氯-2', 3'-二脱氢-二脱氧核苷的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4498
• 作为产物：
  描述：

  2,3'-anhydro-1-(2-O-trityl-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,3'-anhydro-1-(5-O-acetyl-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLIV。2'-O-triflyl-2,3'-羟基水杨酸尿嘧啶与亲核试剂的某些反应。2'-氯-2'，3'-二脱氧尿苷的合成。研究针对2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的合成。（5）。

  摘要：

  在六甲基磷三酰胺中用 LiCl 处理 2, 3'-脱水-1-(5-O-乙酰基-2-O-三氟甲基-β-D-木呋喃糖基)尿嘧啶，得到脱水核苷的 2'-“上”氯化物，即，2'-三氟甲磺酸酯基团直接被氯化物亲核试剂取代。所有水解 2, 3'-脱水键的尝试都会导致 2'-氯-2', 3'-二脱氢-二脱氧核苷的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4498

文献信息

• PANKIEWICZ, KRZYSTOF W.;WATANABE, KYOICHI A., CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4498-4502
  作者：PANKIEWICZ, KRZYSTOF W.、WATANABE, KYOICHI A.

  DOI：——

  日期：——