2-(4,5-dibenzyloxy-2-methoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butyric acid | 88775-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(4,5-dibenzyloxy-2-methoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butyric acid
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]butanoic acid
• CAS: 88775-31-9
• 化学式: C₃₂H₃₀O₇
• 分子量: 526.586
• InChiKey: YANVIZSIJDVBEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dibenzyloxy-2-methoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butyric acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(4,5-bis-benzyloxy-2-methoxy-phenyl)-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. L. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 2. Preparation of 2-aryl-1-tetralone derivatives.

  摘要：

  从 2，4-二芳基-4-氧代丁酰胺（3）到 2-芳基-1-四氢萘酮（4）的合成途径得到了改进，而 2-芳基-1-四氢萘酮是罗宾逊合成具有抗肿瘤活性的苯并[c]菲啶生物碱的关键中间体。在报告的碱性条件下处理模型酮酰胺（3a），可得到γ-酮-α，β-不饱和酸（9）和降解产物。用硼氢化钠还原 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺（3），可得到 2，4-双芳基-4-羟基丁酰胺（16），很容易将其氢解，得到 2，4-双芳基丁酰胺（15）。然而，令人遗憾的是，这种转化也倾向于得到一种 γ-内酰胺衍生物（17）。我们成功地将 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺 (3) 直接氢解为 2，4-双芳基丁酰胺 (15)，后者可以顺利地水解为相应的酸 (5)。此外，还研究了 Cheng 等人报告的 2，4-二芳基-4-氧代丁腈（2）直接水解为 2，4-二芳基-4-氧代丁酸（6）的情况。制备了十种 2-芳基-1-四氢萘酮（4），作为合成各种苯并[c]菲啶生物碱的起始原料。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3039
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-dibenzyloxy-2-methoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyramide 在 甲烷 、 palladium dichloride 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4,5-dibenzyloxy-2-methoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. L. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 2. Preparation of 2-aryl-1-tetralone derivatives.

  摘要：

  从 2，4-二芳基-4-氧代丁酰胺（3）到 2-芳基-1-四氢萘酮（4）的合成途径得到了改进，而 2-芳基-1-四氢萘酮是罗宾逊合成具有抗肿瘤活性的苯并[c]菲啶生物碱的关键中间体。在报告的碱性条件下处理模型酮酰胺（3a），可得到γ-酮-α，β-不饱和酸（9）和降解产物。用硼氢化钠还原 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺（3），可得到 2，4-双芳基-4-羟基丁酰胺（16），很容易将其氢解，得到 2，4-双芳基丁酰胺（15）。然而，令人遗憾的是，这种转化也倾向于得到一种 γ-内酰胺衍生物（17）。我们成功地将 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺 (3) 直接氢解为 2，4-双芳基丁酰胺 (15)，后者可以顺利地水解为相应的酸 (5)。此外，还研究了 Cheng 等人报告的 2，4-二芳基-4-氧代丁腈（2）直接水解为 2，4-二芳基-4-氧代丁酸（6）的情况。制备了十种 2-芳基-1-四氢萘酮（4），作为合成各种苯并[c]菲啶生物碱的起始原料。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3039

文献信息

• Ishii, Hisashi; Chen, Ih-Sheng; Ueki, Satoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2415 - 2420
  作者：Ishii, Hisashi、Chen, Ih-Sheng、Ueki, Satoshi、Masuda, Takeshi、Morita, Kenji、Ishikawa, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• ISHII, HISASHI;CHEN, IH-SHENG;UEKI, SATOSHI;MASUDA, TAKESHI;MORITA, KENJI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2415-2420
  作者：ISHII, HISASHI、CHEN, IH-SHENG、UEKI, SATOSHI、MASUDA, TAKESHI、MORITA, KENJI+

  DOI：——

  日期：——