cryptoporic acid B methyl ester | 113592-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cryptoporic acid B methyl ester
• 英文别名: trimethyl (1R,2S)-1-[[(1S,4aR,5R,8aS)-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methoxy]propane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 113592-92-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₈
• 分子量: 454.561
• InChiKey: YCEDLUKLAQSNAA-NVZATTGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cryptoporic acid B methyl ester 在 吡啶 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Cryptoporin A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cryptoporic Acids AG，​​来自真菌 Cryptoporus volvatus 的异柠檬酸的 drimane 型倍半萜醚

  摘要：

  摘要 从真菌 Cryptoporous volvatus 中分离出了 7 种具有异柠檬酸基团的新型苦味 drimane 型倍半萜类化合物，称为隐孔酸 (CA) AG，并通过化学转化、NMR 光谱数据和 X 射线晶体学分析相结合建立了它们的绝对立体结构。隐孔酸强烈抑制豚鼠腹腔巨噬细胞和兔多形核白细胞释放超氧阴离子自由基。CA-E 显示抗肿瘤促进活性，而 CA-D 略微增强肿瘤促进和蛋白激酶 C 活性。CA 还在 200 ppm 时抑制第二胚芽鞘的伸长和稻壳中水稻的发芽。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)90042-o
• 作为产物：
  描述：

  cryptoporic acid B 、 重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以209 mg的产率得到cryptoporic acid B methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cryptoporic Acids AG，​​来自真菌 Cryptoporus volvatus 的异柠檬酸的 drimane 型倍半萜醚

  摘要：

  摘要 从真菌 Cryptoporous volvatus 中分离出了 7 种具有异柠檬酸基团的新型苦味 drimane 型倍半萜类化合物，称为隐孔酸 (CA) AG，并通过化学转化、NMR 光谱数据和 X 射线晶体学分析相结合建立了它们的绝对立体结构。隐孔酸强烈抑制豚鼠腹腔巨噬细胞和兔多形核白细胞释放超氧阴离子自由基。CA-E 显示抗肿瘤促进活性，而 CA-D 略微增强肿瘤促进和蛋白激酶 C 活性。CA 还在 200 ppm 时抑制第二胚芽鞘的伸长和稻壳中水稻的发芽。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)90042-o

文献信息

• Four New Cryptoporic Acid Derivatives from the Fruiting Bodies of Cryptoporus sinensis, and Their Inhibitory Effects on Nitric Oxide Production
  作者：Wen Wu、Feng Zhao、Rong Ding、Li Bao、Hao Gao、Jin-Cai Lu、Xin-Sheng Yao、Xiao-Qing Zhang、Hong-Wei Liu

  DOI：10.1002/cbdv.201000184

  日期：2011.8

  Four new drimane‐type sesquiterpenoid ethers of isocitric acid, named cryptoporic acids J–M, were isolated from the fruiting bodies of Cryptoporus sinensis, together with six known cryptoporic acids. Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analyses. Among them, cryptoporic acid D showed strong inhibition against nitric oxide (NO) production in macrophages with an IC50

  从 Cryptoporus sinensis 的子实体中分离出四种新的 drimane 型异柠檬酸倍半萜醚，命名为隐孔酸 J-M，以及六种已知的隐孔酸。在广泛的光谱分析的基础上阐明了它们的结构。其中，隐孢子酸 D 对巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 的产生有很强的抑制作用，IC50 为 45.8±3.6 μM，与氢化可的松阳性对照相当（IC50 为 40.6±2.5 μM）。
• Biologically Active Substances of Japanese Inedible Mushrooms
  作者：Yoshinori Asakawa、Toshihiro Hashimoto

  DOI：10.3987/rev-97-sr(n)6

  日期：——
• HASHIMOTO, TOSHIHIRO;TORI, MOTOO;MIZUNO, YASUO;ASAKAWA, YOSHINORI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6303-6304
  作者：HASHIMOTO, TOSHIHIRO、TORI, MOTOO、MIZUNO, YASUO、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——