5,5-diallyl-3-methoxy-2-methylcyclopenten-2-enone | 1118945-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 5,5-diallyl-3-methoxy-2-methylcyclopenten-2-enone
• 英文别名: 3-Methoxy-2-methyl-5,5-bis(prop-2-enyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1118945-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HWJINYUXRFZDPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diallyl-3-methoxy-2-methylcyclopenten-2-enone 、 triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 [3-Methoxy-2-methyl-5,5-bis(prop-2-enyl)cyclopenta-1,3-dien-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  对索达林的综合研究：萜类核及其类似物的构建基块

  摘要：

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。

  DOI：

  10.1021/jo801911s
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-methylcyclopent-2-enone 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到5,5-diallyl-3-methoxy-2-methylcyclopenten-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对索达林的综合研究：萜类核及其类似物的构建基块

  摘要：

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。

  DOI：

  10.1021/jo801911s