(+/-)-methyl 2-(3-azido-2-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate | 63855-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-(3-azido-2-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(3-azido-2-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 63855-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.252
• InChiKey: FINBNYXHBHXBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-(3-azido-2-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(+/-)-methyl 2-(3-amino-2-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一个屏蔽的合成p -Quinone甲基化物β -内酰胺作为活性nocardicins的代谢物

  摘要：

  Nocardicin甲类似物30,34和38以及高度紧张醌甲基化物43合成。发现β-内酰胺34在体外对几种革兰氏阴性微生物具有生物活性；吡啶鎓N-氧化物衍生物38具有抗革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的活性。蒙面的对苯二甲酮β-内酰胺43在体外具有显着的抗菌活性。一种涉及体内氧化的机制 提出了诺卡星的空前的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780212
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-(cis-3-azido-2-formyl-4-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(+/-)-methyl 2-(3-azido-2-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一个屏蔽的合成p -Quinone甲基化物β -内酰胺作为活性nocardicins的代谢物

  摘要：

  Nocardicin甲类似物30,34和38以及高度紧张醌甲基化物43合成。发现β-内酰胺34在体外对几种革兰氏阴性微生物具有生物活性；吡啶鎓N-氧化物衍生物38具有抗革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的活性。蒙面的对苯二甲酮β-内酰胺43在体外具有显着的抗菌活性。一种涉及体内氧化的机制 提出了诺卡星的空前的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780212

文献信息

• US4181800A
  申请人：——

  公开号：US4181800A

  公开（公告）日：1980-01-01
• US4264498A
  申请人：——

  公开号：US4264498A

  公开（公告）日：1981-04-28
• US4304718A
  申请人：——

  公开号：US4304718A

  公开（公告）日：1981-12-08
• US4472309A
  申请人：——

  公开号：US4472309A

  公开（公告）日：1984-09-18
• US4576753A
  申请人：——

  公开号：US4576753A

  公开（公告）日：1986-03-18