1-benzyloxy-5-fluorouracil | 18009-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyloxy-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-Fluor-1-benzyloxy-uracil；1-benzyloxy-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Benzyloxy-5-fluoruracil；5-fluoro-1-phenylmethoxypyrimidine-2,4-dione
• CAS: 18009-47-7
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₃
• 分子量: 236.202
• InChiKey: TUNHUEQMVMKKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-fluorouracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以72%的产率得到5-Fluoro-1-hydroxyuracil
  参考文献：
  名称：

  γ-Radiolysis of 1-Substituted 5-Fluorouracil Derivatives

  摘要：

  提出了一种新的概念“辐射诱导药物（RID）”，作为癌症治疗的新型药物。为了测试这一概念的有效性，制备了不同取代基的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，并研究了其水溶液的γ辐射解离。具有磺酰基和硫脲基作为取代基的化合物在γ辐射下能有效地产生高G值的5-FU。对辐射解离的介质效应表明，上述两种取代基主要通过羟基自由基（HO·）和水合电子（eeq−）被去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.674
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-(phenylmethoxyamino)prop-2-enamide 、 草酰氯 生成 1-benzyloxy-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  NAKAMIDZO, JOSIXIRO;KURODA, TOKUYUKI;XISAMURA, TAKAXARU;MATSUKUMA, YUKIO;+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-flurorouracil derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0247381A2

  公开（公告）日：1987-12-02

  This invention relates to a 5-fluorouracil derivative represented by the formula wherein RY is a hydrogen atom or a specific acyl group, Z is a phenyl-lower alkoxy-lower alkyl group, thienyl-lower alkyl group optionally substituted with halogen atom on the thienyl ring, or a group wherein R1 and R2 are each a hydrogen atom, a specific acyl group, phenyl-lower alkyl group having a group RxOCO- on the phenyl ring, or a group -(A)nB, R" being a specific organic group, A being a lower alkylene group, n being 0 or 1, and B being a 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 hetero-atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur and optionally having a benzene ring, naphthalene ring or pyridine ring condensed therewith, with the proviso that when R is a hydrogen atom or acyl group, R2 is not a hydrogen atom or acyl group; to a process for preparing the same; to an anticancer composition comprising an effective amounts of the same; and to use of the same for preparation of an anticancer composition.

  本发明涉及一种 5-氟尿嘧啶衍生物，其式如下 其中 RY 是氢原子或特定酰基，Z 是苯基-低级烷氧基-低级烷基，噻吩基-低级烷基，可选择在噻吩基环上被卤素原子取代，或一个基团 其中 R1 和 R2 分别是氢原子、特定的酰基、苯基环上带有基团 RxOCO- 的苯基-低级烷基或基团-(A)nB，R "是特定的有机基团，A 是低级亚烷基，n 是 0 或 1、和 B 是 5 或 6 元不饱和杂环基团，具有 1 至 4 个选自氮、氧和硫的杂原子，并可选具有苯环、萘环或吡啶环，但当 R 是氢原子或酰基时，R2 不是氢原子或酰基；制备上述物质的工艺；包含有效量上述物质的抗癌组合物；以及使用上述物质制备抗癌组合物。
• NAKAMIDZO, JOSIXIRO;KURODA, TOKUYUKI;XISAMURA, TAKAXARU;MATSUKUMA, YUKIO;+
  作者：NAKAMIDZO, JOSIXIRO、KURODA, TOKUYUKI、XISAMURA, TAKAXARU、MATSUKUMA, YUKIO、+

  DOI：——

  日期：——
• US5047521A
  申请人：——

  公开号：US5047521A

  公开（公告）日：1991-09-10
• γ-Radiolysis of 1-Substituted 5-Fluorouracil Derivatives
  作者：Tokuyuki Kuroda、Koji Hisamura、Ikuo Matsukuma、Hiroshi Nishikawa、Nobuhiro Nakamizo

  DOI：10.1246/bcsj.62.674

  日期：1989.3

  A new concept, “Radiation-Induced Drug (RID)”, was proposed as a novel type of drugs for cancer therapy. To test the usefulness of this concept, 5-fluorouracil (5-FU) derivatives having various types of substituents at the 1-position were prepared and the γ-radiolyses of their aqueous solutions were studied. The compounds having sulfonyl and thioureido groups as the substituents produced efficiently 5-FU with high G values upon γ-irradiation. The medium effects on the radiolyses revealed that the above two substituents were removed mainly with HO· and hydrated electrons eeq−.

  提出了一种新的概念“辐射诱导药物（RID）”，作为癌症治疗的新型药物。为了测试这一概念的有效性，制备了不同取代基的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，并研究了其水溶液的γ辐射解离。具有磺酰基和硫脲基作为取代基的化合物在γ辐射下能有效地产生高G值的5-FU。对辐射解离的介质效应表明，上述两种取代基主要通过羟基自由基（HO·）和水合电子（eeq−）被去除。