Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur lerstellung von Verbindungen der Formel
oder Salzen davon, ausgehend von Verbindungen der Formeln
über Verbindungen der Formeln
in welchen Verbindungen R, Wasserstoff oder Niederalkyl, R2 ein organischer Rest, der eine funktionelle Gruppe tragen kann, die gegebenenfalls durch eine übliche Schutzgruppe R°2 geschütztsein kann, R3 Wasserstoff oder eine übliche Carboxylschutzgruppe R°3, W eine gegen einen Thiocarbonsäurerest der Formel III austauschbare Gruppe und Z Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
Verfahren zur Herstellung von 4-Acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinon
申请人:CIBA-GEIGY AG
公开号:EP0279781A2
公开(公告)日:1988-08-24
Die Erfindung betrifft neue Verfahren zur Herstellung von 4-Acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinon der Formel
insbesondere von 4(R)-Acetoxy-3(R)-(1'(R)-hydroxyethyl)-2-azetidinon, aus enantiomerenreinen Verbindungen der Formel
worin R1 Niederalkyl und Z1 Amino, Arylmethylamino, Acylamino oder Azido bedeuten, durch Reduktion der C=C-Doppelbindung und gegebenenfalls der Arylmethylamino- oder Azidogruppe mit Wasserstoff, Lactonrtngöffnung, Ringschluss zum β-Lactam, gegebenenfalls nach Hydrolyse der Acylaminogruppe, und oxidativer Decarboxylierung der ursprünglichen Lacton-Carboxygruppe in Gegenwart eines Acetatabgebenden Mittels. Verbindungen der Formel 1 können als Ausgangsstoffe zur Herstellung von β-Lactam-Antibiotika verwendet werden. Neue Zwischenprodukte und Ausgangsmaterialien sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.