Z(OMe)-Pro-ONp | 53308-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Pro-ONp
• 英文别名: 1-O-[(4-methoxyphenyl)methyl] 2-O-(4-nitrophenyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 53308-58-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₇
• 分子量: 400.388
• InChiKey: JCSZIPRDTIJKAF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Pro-ONp 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 41.0h， 生成 Pro-Asp(OBzl)-Lys(Z)-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXLVII。缬氨酸的合成，一种来自猪肠的新型25残基肽。

  摘要：

  通过组装七个已确定纯度的肽片段，然后用三氟乙酸中的 1 M 三氟甲磺酸去保护，合成了从猪肠中分离出的 25 个残基肽，命名为缬洛新。 γ-环庚基谷氨酸，[Glu (OChp)]，用于抑制片段缩合过程中吡咯烷酮的形成。在脱保护之前，用苯硫基三甲基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯还原Met (O)。在狗身上检查了合成肽对动脉压、肠系膜上动脉血流、胰腺毛细血管血流和胰腺外分泌分泌的影响，但没有观察到明显的剂量依赖性反应。在大鼠中，合成的缬洛辛刺激胰腺分泌，但没有表现出抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.535

文献信息

• Studies on peptides. CXL Synthesis of human gastrin-releasing polypeptide (hGRP).
  作者：SUZUMITSU KUNO、KENICHI AKAJI、OSAMU IKEMURA、MOTOYUKI MORIGA、MITSURU AONO、KAZUHIKO MIZUTA、ATSUSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.2462

  日期：——

  Human gastrin-releasing polypeptide (hGRP), which consists of 27 amino acid residues with a C-terminal amide, was synthesized by a conventional solution method, by assembling six peptide fragments followed by deprotection with 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. Met(O) employed was reduced by treatment with phenylthiotrimethylsilane in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate before deprotection. The synthetic peptide was as active as synthetic porcine GRP, in terms of immunoreactive gastrin release in rats.

  人类促胃液释放多肽（hGRP）由27个氨基酸残基组成，具有C末端胺，采用常规溶液法合成，通过组装六个肽片段，并使用1M三氟甲烷磺酸-thioanisole在三氟乙酸中进行去保护。使用的Met(O)在去保护之前，通过在三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，用苯硫基三甲基硅烷处理进行还原。合成的肽在大鼠的免疫反应性促胃液释放方面与合成的猪GRP具有相同的活性。
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 2. Synthesis of the protected hexatriacontapeptide ester (positions 89–124)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000797

  日期：——

  Commencing with the protected C-terminal pentadecapeptide of bovine pancreatic RNase,Z(OMe)-(RNase 110–124)-OBzl, chain elongation was accomplished to form the hexatriacontapeptide, Z(OMe)-(RNase 89–124)-OBzl, by six successive azide condensations of the peptide fragments, Z(OMe)-Val-Ala-NHNH2(4), Z(OMe)-Ile-Ile-NHNH2(5), Z(OMe)-Asn-Lys(Z)-His-NHNH2(6), Z(OMe)-Lys(Z)-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH2(7), Z(OM

  从牛胰RNase，Z（OMe）-（RNase 110-124）-OBzl的受保护的C端五肽开始，链延长形成了六三碳肽，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl，通过肽片段的六个连续叠氮化物缩合，Z（OMe）-Val-Ala-NHNH 2（4），Z（OMe）-Ile-Ile-NHNH 2（5），Z（OMe）-Asn-Lys（Z ）-His-NHNH 2（6），Z（OMe）-Lys（Z）-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH 2（7），Z（OMe）-Tyr-Pro-Asn-Cys（MBzl）- Ala-Tyr-NHNH 2（8）和Z（OMe）-Ser-Ser-Lys（Z）-NHNH 2（9）。
• Studies on peptides. CXXIII. Preparations of nine peptide fragments for the synthesis of human corticotropin releasing factor (hCRF).
  作者：NOBUTAKA FUJII、MOTOYOSHI NOMIZU、KENICHI AKAJI、MASANORI SHIMOKURA、SHINICHI KATAKURA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4786

  日期：——

  Nine peptide fragments were synthesized by known amide-forming reactions as building blocks for the solution synthesis of the hentetracontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human corticotropin releasing factor (hCRF). Amino acid derivatives bearing protecting groups removable by 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA were employed.

  通过已知的酰胺形成反应合成了九个肽片段，作为构建块用于全合成对应于人类促肾上腺皮质激素释放因子（hCRF）完整氨基酸序列的二十肽酰胺。采用了带有保护基团的氨基酸衍生物，可通过1M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚在TFA中将其去除。
• Studies on peptides. CXLV Synthesis of a 27-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of canine gastrin-releasing polypeptide (cGRP).
  作者：SUZUMITSU KUNO、KENICHI AKAJI、MITSURU AONO、ATSUSHI TAKAGI、MOTOYUKI MORIGA、KIYOSHI BESSYO、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.4805

  日期：——

  Canine gastrin-releasing polypeptide (cGRP, characterized as a bombesin-like 27-residue peptide) was synthesized by successive azide condensations of 7 peptide fragments of established purity, followed by deprotection with trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid. Prior to deprotection, the Met(O) residue in the protected cGRP was reduced by brief treatment with phenylthiotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The homogeneous HPLC-purified product induced a significant increase of immunoreactive gastrin level in rat plasma, like synthetic human GRP.

  犬胃泌素释放多肽（cGRP，其特征为类似于蚕豆蛋白的 27 个残基的多肽）是通过连续缩合 7 个纯度已确定的多肽片段，然后在三氟乙酸中用三氟甲磺酸进行脱保护而合成的。在去保护层之前，先用苯基硫代三甲基硅烷在一定量的三氟甲磺酸三甲基硅酯催化下进行短暂处理，还原受保护 cGRP 中的 Met(O) 残基。经 HPLC 纯化的均相产物与合成的人 GRP 相似，能显著提高大鼠血浆中的免疫活性胃泌素水平。
• Studies on peptides. CLIV. Synthesis of a 36-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human pancreatic polypeptide.
  作者：NAOKI SUGIYAMA、NOBUTAKA FUJII、SUSUMU FUNAKOSHI、AKIHIRO FUNAKOSHI、KYOKO MIYASAKA、MITSURU AONO、MOTOYUKI MORIGA、KAZUTOMO INOUE、MASAFUMI KOGIRE、SHOICHIRO SUMI、RYUICHIRO DOI、TAKAYOSHI TOBE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.3585

  日期：——

  A 36-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human pancreatic polypeptide (hPP) was synthesized by the solution method. A new Asp derivative, Asp (OMen) [Men = menthyl] was employed. Seven fragments served to construct the peptide backbone of hPP and all the protecting groups employed were cleaved by 2 M trimethylsilyl trifluoromethane-sulfonate-diphenylsulfide/trifluoroacetic acid. The synthetic peptide inhibited protein secretion from rat pancreas.

  通过溶液法合成了与人类胰腺多肽（hPP）的整个氨基酸序列相对应的36个残基肽。使用了一种新的天冬氨酸衍生物，即天冬氨酸（OMen）[Men = 薄荷基]。七个片段用于构建hPP的肽骨架，所有保护基团均通过2 M三甲基硅烷三氟甲烷磺酸酯二苯基硫醚/三氟乙酸裂解。合成的肽抑制了大鼠胰腺的蛋白质分泌。