3-chloro-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-ol | 113698-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 113698-98-9
• 化学式: C₉H₉Cl₃O
• 分子量: 239.529
• InChiKey: MFBGPPIDBLVWIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-ol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-methylazetidine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基氮杂环丁烷作为烟碱乙酰胆碱受体的配体

  摘要：

  采用替代和互补的方法以中等至良好的产率制备2-芳基氮杂环丁烷衍生物。对作为烟碱乙酰胆碱受体配体的2-芳基氮杂环丁烷的初步生物学评估可以确定氯取代的类似物是最有趣的同类物。标题化合物可以被认为是用于开发新的烟碱型乙酰胆碱受体配体的合适命中化合物，其可能比目前针对烟碱型乙酰胆碱受体的药物更安全。我们描述的合成方法使人们能够轻松地获得大量装饰多样的氮杂环丁烷，以研究其结构与活性之间的关系并改善这些试剂的毒理学特性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2061-5

文献信息

• Benzylpiperazine derivatives. II. Syntheses and cerebral vasodilating activities of 1-((3-alkyl-3-hydroxy-3-phenyl)propyl)-4-benzylpiperazine derivatives.
  作者：HIROSHI OHTAKA、YOSHIAKI FUJIMOTO、KENJI YOSHIDA、TOSHIRO KANAZAWA、KEIZO ITO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.2782

  日期：——

  Analogs of 1-[ (3-alkyl-3-hydroxy-3-phenyl) propyl]-4- (2, 3, 4-trimethoxybenzyl) piperazine (1) were prepared and tested for cerebral vasodilating activity. It was found that the potency depends positively on the number of methoxyl groups on the benzyl moiety, and the homopiperazine analogs seem to be equipotent to the corresponding piperazines. From the standpoints of potency and ease of synthesis, 8k was selected for further study. Further analogs, which have various substituents in place of the benzyl moiety of 8k, were prepared and tested for cerebral vasodilating activity. These analogs were less potent than 8k. It was suggested that the benzyl moiety of 8k plays an important role in the high cerebral vasodilating activity.

  1-[ (3-烷基-3-羟基-3-苯基)丙基]-4- (2, 3, 4-三甲氧基苯基)哌嗪（1）的类似物被制备并测试了其脑血管扩张活性。研究发现，活性强度与苄基部分上的甲氧基团数量呈正相关，而同脉哌嗪类的类似物似乎与相应的哌嗪类同样具有活性。从活性和合成简便性来看，选定了8k进行进一步研究。随后制备了在8k的苄基部分替换为各种取代基的其他类似物，并测试了其脑血管扩张活性。这些类似物的活性均低于8k。研究者认为，8k的苄基部分在其高脑血管扩张活性中起着重要作用。
• OHTAKA, HIROSHI;FUJIMOTO, YOSHIAKI;YOSHIDA, KENJI;KANAZAWA, TOSHIRO;ITO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2782-2791
  作者：OHTAKA, HIROSHI、FUJIMOTO, YOSHIAKI、YOSHIDA, KENJI、KANAZAWA, TOSHIRO、ITO, +

  DOI：——

  日期：——
• 2-Arylazetidines as ligands for nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Leonardo Degennaro、Marina Zenzola、Annunziatina Laurino、Maria Maddalena Cavalluzzi、Carlo Franchini、Solomon Habtemariam、Rosanna Matucci、Renzo Luisi、Giovanni Lentini

  DOI：10.1007/s10593-017-2061-5

  日期：2017.3

  complementary procedures were adopted for preparing 2-arylazetidine derivatives in moderate to good yields. Preliminary biological evaluation of 2-arylazetidines as ligands of nicotinic acetylcholine receptors allowed to identify chloro-substituted analogs as the most interesting congeners. The title compounds may be considered as suitable hit compounds for developing new nicotinic acetylcholine receptor

  采用替代和互补的方法以中等至良好的产率制备2-芳基氮杂环丁烷衍生物。对作为烟碱乙酰胆碱受体配体的2-芳基氮杂环丁烷的初步生物学评估可以确定氯取代的类似物是最有趣的同类物。标题化合物可以被认为是用于开发新的烟碱型乙酰胆碱受体配体的合适命中化合物，其可能比目前针对烟碱型乙酰胆碱受体的药物更安全。我们描述的合成方法使人们能够轻松地获得大量装饰多样的氮杂环丁烷，以研究其结构与活性之间的关系并改善这些试剂的毒理学特性。