N-benzyl-3-chloro-2-fluoroaniline | 1040053-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-chloro-2-fluoroaniline
• CAS: 1040053-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClFN
• mdl: MFCD11182527
• 分子量: 235.688
• InChiKey: WKHLKPQKGPYDAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 N-benzyl-3-chloro-2-fluoroaniline 在 2-甲基-2-(苯基硫代)丙酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以44 %的产率得到methyl 3'-(benzylamino)-5'-chloro-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  meta‐C−H Arylation of Aniline Derivatives via Palladium/ S,O‐Ligand/Norbornene Cooperative Catalysis

  摘要：

  摘要 芳香胺是有机分子中无处不在的分子，由于芳香胺在医药和有机电子产品中的广泛应用，其直接官能化在许多研究领域都引起了极大的兴趣。虽然有多种合成工具可以实现苯胺的正官能化和对官能化，但目前的方法却难以实现反应性较低的元位的官能化。迄今为止，苯胺衍生物的元-C-H 芳基化仅限于使用定向基团和模板，或将其转化为苯胺类和季胺盐。在此，我们首次报道了通过钯-S,O-配体-降冰片烯体系的协同催化，对非定向苯胺衍生物进行通用而高效的元-C-H-芳基化反应。该反应在温和的条件下进行，适用于多种苯胺衍生物和芳基碘化物，同时操作简单、规模可控。我们的初步机理研究--包括分离几种钯配合物和氘实验--揭示了在元-C-H 活化步骤中苯胺底物和降冰片烯介质的取代效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202317741
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 2-甲基-2-(苯基硫代)丙酸 、 2-carbomethoxynorbornene 、 silver(I) acetate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 N-benzyl-3-chloro-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  meta‐C−H Arylation of Aniline Derivatives via Palladium/ S,O‐Ligand/Norbornene Cooperative Catalysis

  摘要：

  摘要 芳香胺是有机分子中无处不在的分子，由于芳香胺在医药和有机电子产品中的广泛应用，其直接官能化在许多研究领域都引起了极大的兴趣。虽然有多种合成工具可以实现苯胺的正官能化和对官能化，但目前的方法却难以实现反应性较低的元位的官能化。迄今为止，苯胺衍生物的元-C-H 芳基化仅限于使用定向基团和模板，或将其转化为苯胺类和季胺盐。在此，我们首次报道了通过钯-S,O-配体-降冰片烯体系的协同催化，对非定向苯胺衍生物进行通用而高效的元-C-H-芳基化反应。该反应在温和的条件下进行，适用于多种苯胺衍生物和芳基碘化物，同时操作简单、规模可控。我们的初步机理研究--包括分离几种钯配合物和氘实验--揭示了在元-C-H 活化步骤中苯胺底物和降冰片烯介质的取代效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202317741