2-(1-Phenyl-vinyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 109988-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Phenyl-vinyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1-phenylethenyl)pent-4-enoate
• CAS: 109988-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZONOCFHHQDBWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Phenyl-vinyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6S,7S,8aS)-6-Allyl-7-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-酰基氨基-多烯系统的串联自由基环化反应，α-应变对顺式融合的4a-芳基氢-1 H-环戊[ c ]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  一种有效的合成顺式融合的4a-芳基氢-1 H-环戊基[ c ]吡啶环环，它是4a-芳基氢化异喹啉的类似物，是通过环己烯基还原法通过自由基-多烯物种环化获得的。

  DOI：

  10.1039/c39860001717
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(1-Phenyl-vinyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由N取代的2-恶唑酮有效合成二聚恶唑，哌啶和四氢异喹啉

  摘要：

  为杂环的来自建筑的温和和实用的方法Ñ通过级联取代-2-恶唑酮，BF 3 ⋅Et 2 ø/ H 2涉及亚胺离子产生和由外部或内部烯属的和芳基部分捕获O形催化的反应进行说明。机理和计算研究表明，强质子酸HBF 4是这些级联反应的引发催化剂。这些过程提供了获得新颖分子多样性的途径，可以促进化学生物学研究，药物发现工作和天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201601471

文献信息

• Synthesis of polysubstituted bicyclo[2.1.1]hexanes enabling access to new chemical space
  作者：Marius Reinhold、Justin Steinebach、Christopher Golz、Johannes C. L. Walker

  DOI：10.1039/d3sc03083k

  日期：——

  investigation as building blocks for pharmaceutical drug design. However, the most common methods for their preparation only provide access to bridgehead-substituted structures. The synthesis of bridge-functionalised species is highly challenging but would open up many new opportunities for molecular design. We describe a photocatalytic cycloaddition reaction that provides unified access to bicyclo[2.1

  目前正在对饱和桥联双环化合物作为药物设计的构建模块进行深入研究。然而，最常见的制备方法仅提供桥头取代结构的途径。桥功能化物质的合成极具挑战性，但将为分子设计开辟许多新的机会。我们描述了一种光催化环加成反应，该反应提供了对具有 11 种不同取代模式的双环[2.1.1]己烷的统一访问。代表邻位、间位和多取代苯生物电子等排体的桥取代结构，以及那些能够研究芳香族基序无法接近的化学空间的结构，都可以使用这种操作简单的方案来制备。还介绍了应用该方法合成生物相关三取代苯的饱和类似物的概念验证示例。
• 1,2-Disubstituted bicyclo[2.1.1]hexanes as saturated bioisosteres of <i>ortho</i>-substituted benzene
  作者：Aleksandr Denisenko、Pavel Garbuz、Yelyzaveta Makovetska、Oleh Shablykin、Dmytro Lesyk、Galeb Al-Maali、Rodion Korzh、Iryna V. Sadkova、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/d3sc05121h

  日期：——

  Bicyclo[2.1.1]hexanes have been synthesized, characterized, and biologically validated as saturated bioisosteres of the ortho-substituted benzene ring. The incorporation of the 1,2-disubstituted bicyclo[2.1.1]hexane core into the structure of fungicides boscalid (BASF), bixafen (Bayer CS), and fluxapyroxad (BASF) gave saturated patent-free analogs with high antifungal activity.

  双环[2.1.1]己烷已被合成、表征和生物学验证为邻位取代苯环的饱和生物等排体。将 1,2-二取代的双环[2.1.1]己烷核心纳入杀菌剂啶酰菌胺 (BASF)、bixafen (拜耳 CS) 和 Fluxapyroxad (BASF) 的结构中，得到具有高抗真菌活性的饱和无专利类似物。
• KANO SHINZO; YUASA YOKO; YOKOMATSU TSUTOMU; ASAMI KENJI; SHIBUYA SHIROSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 23, 1717-1718
  作者：KANO SHINZO、 YUASA YOKO、 YOKOMATSU TSUTOMU、 ASAMI KENJI、 SHIBUYA SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——